N’-(2-(4-bromophenoxy)acetyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide | 771485-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N’-(2-(4-bromophenoxy)acetyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide
• 英文别名: 2-Oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid 2-[2-(4-bromophenoxy)acetyl]hydrazide；N'-[2-(4-bromophenoxy)acetyl]-2-oxochromene-3-carbohydrazide
• CAS: 771485-96-2
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₂O₅
• 分子量: 417.216
• InChiKey: PJMZTLCUPVFNMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(2-(4-bromophenoxy)acetyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-[5-(4-bromophenoxy)methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新香豆素附加恶二唑的合成、结构分析、DFT 计算和能量框架，通过靶向 VEGF 介导的血管生成来逆转腹水恶性肿瘤

  摘要：

  腹水恶性肿瘤是发病率的常见原因，并且在许多癌症中存在严重的管理问题。血管生成通过血管内皮生长因子 (VEGF) 在腹水肿瘤的预后中起主要作用。抑制VEGF是腹水肿瘤消退的关键策略之一。该研究的目的是合成一类新型 VEGF 抑制剂，用于治疗腹水肿瘤恶性肿瘤。作为一种方法，在多步骤过程中合成了一系列新的 1, 3, 4-恶二唑衍生物，其中包含香豆素-3-取代的芳基和杂芳基部分 ( 7a-l )。这些化合物的结构通过 IR、1 H、13C、核磁共振、质谱和元素分析。新合成的分子通过 MTT 和台盼蓝试验针对 ACHN、A375、SIHA、Skov3 和 EAC 等多种细胞系进行细胞筛选，鉴定出IC 50 -9 µM 的化合物 ( 7k )为铅生物活性分子。此外，VEGF 诱导的非致瘤性 CAM 和 RAT 角膜试验揭示了化合物 ( 7k ) 的血管预防功效。在体外研究中证明了VEGF的表达和相对

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132173
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯氧基)乙酸乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N’-(2-(4-bromophenoxy)acetyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新香豆素附加恶二唑的合成、结构分析、DFT 计算和能量框架，通过靶向 VEGF 介导的血管生成来逆转腹水恶性肿瘤

  摘要：

  腹水恶性肿瘤是发病率的常见原因，并且在许多癌症中存在严重的管理问题。血管生成通过血管内皮生长因子 (VEGF) 在腹水肿瘤的预后中起主要作用。抑制VEGF是腹水肿瘤消退的关键策略之一。该研究的目的是合成一类新型 VEGF 抑制剂，用于治疗腹水肿瘤恶性肿瘤。作为一种方法，在多步骤过程中合成了一系列新的 1, 3, 4-恶二唑衍生物，其中包含香豆素-3-取代的芳基和杂芳基部分 ( 7a-l )。这些化合物的结构通过 IR、1 H、13C、核磁共振、质谱和元素分析。新合成的分子通过 MTT 和台盼蓝试验针对 ACHN、A375、SIHA、Skov3 和 EAC 等多种细胞系进行细胞筛选，鉴定出IC 50 -9 µM 的化合物 ( 7k )为铅生物活性分子。此外，VEGF 诱导的非致瘤性 CAM 和 RAT 角膜试验揭示了化合物 ( 7k ) 的血管预防功效。在体外研究中证明了VEGF的表达和相对

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132173