methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-ethoxymethyl-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-butane-sulfonate)-β-D-mannopyranoside | 932397-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-ethoxymethyl-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-butane-sulfonate)-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-ethoxymethyl-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)-β-D-mannopyranoside
• CAS: 932397-64-3
• 化学式: C₂₁H₂₃F₉O₉S
• 分子量: 622.46
• InChiKey: PFDBJFPUSJYELC-KOWPAETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-ethoxymethyl-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-butane-sulfonate)-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  固相合成18F标记示踪剂的途径，以[18F] 2-氟-2-脱氧-D-葡萄糖的合成为例。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603394
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-ethoxymethyl-2-keto-β-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-ethoxymethyl-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-butane-sulfonate)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  固相合成18F标记示踪剂的途径，以[18F] 2-氟-2-脱氧-D-葡萄糖的合成为例。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603394

文献信息

• Synthesis of the positron-emitting radiotracer [¹⁸F]-2-fluoro-2-deoxy-<scp>d</scp>-glucose from resin-bound perfluoroalkylsulfonates
  作者：Lynda J. Brown、Nianchun Ma、Denis R. Bouvet、Sue Champion、Alex M. Gibson、Yulai Hu、Alex Jackson、Imtiaz Khan、Nicolas Millot、Amy C. Topley、Harry Wadsworth、Duncan Wynn、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1039/b816032e

  日期：——

  A new approach to the synthesis of 2-fluoro-2-deoxy-D-glucose (FDG, [19/18F]-3) is described, which employs supported perfluoroalkylsulfonate precursors 33–36, where the support consists of insoluble polystyrene resin beads. Treatment of these resins with [19F]fluoride ion afforded protected FDG [19F]-18 as the major product, and the identities of the main byproducts were determined. Acidic removal

  一种新的合成方法 2-氟-2-脱氧-D-葡萄糖（FDG，[ 19/ 18 F] - 3）进行说明，其采用支撑全氟烷前体33-36，其中该载体是由不溶性聚苯乙烯树脂珠。用[ 19 F]氟离子处理这些树脂，得到保护的FDG [ 19 F] -18作为主要产物，并确定了主要副产物的身份。从[ 19 F] -18酸去除乙缩醛保护基表明产生了[ 19 F] FDG。该方法已应用于显像剂的高效放射合成[ 18F] FDG，并显示出以良好的放射化学收率（平均73％，已校正衰变）产生放射化学示踪剂。