N-[(Z)-3-iodo-2-phenylprop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1287655-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-3-iodo-2-phenylprop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1287655-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₆INO₂S
• 分子量: 413.279
• InChiKey: ZUIKOKXYIALEQS-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-3-iodo-2-phenylprop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 四丁基氯化铵 、 cesium acetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 potassium iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-5-phenyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  电磁磨促进钯催化 (Z)-1-碘-1,6-二烯与丙炔酸的 Heck 型环化/脱羧偶联

  摘要：

  电磁磨 (EMM) 促进的固态级联展示了丙炔酸与 (Z)-1-碘-1,6-二烯衍生物的 Heck 型环化/脱羧偶联。该反应通过钯催化实现，无需溶剂且无需额外加热。铁磁棒之间的碰撞不仅有利于固体基质和催化剂体系之间的混合，而且生热作用可以加速这种转变。更重要的是，这种EMM策略在一锅中实现了机械化学条件下的多重键构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02689
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-2-phenylprop-2-en-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(Z)-3-iodo-2-phenylprop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  电磁磨促进钯催化 (Z)-1-碘-1,6-二烯与丙炔酸的 Heck 型环化/脱羧偶联

  摘要：

  电磁磨 (EMM) 促进的固态级联展示了丙炔酸与 (Z)-1-碘-1,6-二烯衍生物的 Heck 型环化/脱羧偶联。该反应通过钯催化实现，无需溶剂且无需额外加热。铁磁棒之间的碰撞不仅有利于固体基质和催化剂体系之间的混合，而且生热作用可以加速这种转变。更重要的是，这种EMM策略在一锅中实现了机械化学条件下的多重键构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02689

文献信息

• Synthesis of 3-pyrroline via domino Heck–aza-Michael reaction
  作者：Pan Wu、Hui Liu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.075

  日期：2012.8

  This Letter describes the Pd(0)-catalyzed domino Heck–aza-Michael reaction between (Z)-N-(3-iodoallyl)-tosylamide and acrylic ester. The reaction provides a facile access to an important class of substituted 3-pyrroline.

  这封信描述了（Z）-N-（3-碘代烯丙基）-甲苯磺酰胺和丙烯酸酯之间的Pd（0）催化的多米诺Heck-氮杂-Michael反应。该反应提供了容易地获得重要类别的取代的3-吡咯啉的途径。
• Palladium-catalyzed intermolecular [4 + 2] formal cycloaddition with (<i>Z</i>)-3-iodo allylic nucleophiles and allenamides
  作者：Fachao Yan、Hanbing Liang、Bing Ai、Wenjing Liang、Luyang Jiao、Shuzhi Yao、Pingping Zhao、Qing Liu、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1039/c8ob03072c

  日期：——

  A highly chemo- and regioselective [4 + 2] formal cycloaddition of (Z)-3-iodo allylic nucleophiles and allenamides catalyzed by palladium is reported. The methodology proceeds under mild reaction conditions and is tolerant of alkyl and aryl functional groups. The SN2′ substitution at the proximal CC bond performed against the Heck or SN2 pathway delivered a variety of 2-amino-dihydropyrans and 2-a

  报道了钯催化的高度化学和区域选择性[4 + 2]形式的（Z）-3-碘代烯丙基亲核试剂和烯丙酰胺的正式环加成反应。该方法在温和的反应条件下进行，并且可以耐受烷基和芳基官能团。针对Heck或S N 2途径在近端C C键处的S N 2'取代以中等至令人满意的产率递送了各种2-氨基-二氢吡喃和2-氨基-四氢哌啶。[4 + 2]形式的环加成衍生物可转化为有趣的支架2,6,7,7a-tetrahydropyrano [2,3- b ]吡咯和2,6,7,7a-tetrahydro-1 H -pyrrolo [2,3 - b ]吡啶衍生物通过 Grubbs催化剂II进行的闭环复分解（RCM）。
• Palladium-catalyzed Heck-type reaction of oxime ether bearing a pendant vinyl iodide moiety
  作者：Hui Liu、Limin Wang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/c1cc15257b

  日期：——

  A Pd(0)-catalyzed intramolecular Heck-type reaction of oxime ether has been developed, providing convenient access to heterocyclic oximes.

  已开发了Pd（0）催化的肟醚分子内Heck型反应，可方便地获得杂环肟。
• Palladium-Catalyzed Cycloisomerizations of (<i>Z</i>)-1-Iodo-1,6-dienes: Iodine Atom Transfer and Mechanistic Insight to Alkyl Iodide Reductive Elimination
  作者：Hui Liu、Chaolong Li、Dong Qiu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/ja201204g

  日期：2011.4.27

  catalytic cycle, consisting of oxidative addition of Pd(0) to vinyl iodide, intramolecular alkene insertion, and alkyl iodide reductive elimination, has been proposed and eventually supported by convincing evidence from a series of control experiments. More importantly, these control experiments disclose some features of the event of alkyl iodide reductive elimination: (1) this reductive elimination is proved

  钯催化碘原子转移环异构化 (Z)-1-iodo-1,6-diene 已被开发，这为构建带有烷基碘基团的六元杂环提供了一种简便的方法。配体筛选表明，配体的类型和数量对这种转化都有显着影响，30 mol % 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 (DPPF) 和 10 mol % Pd(OAc)(2 ) 是最佳选择。催化循环包括 Pd(0) 氧化加成到乙烯基碘、分子内烯烃插入和烷基碘还原消除，已被提出并最终得到一系列控制实验的令人信服的证据的支持。更重要的是，这些对照实验揭示了烷基碘还原消除事件的一些特征：(1) 这种还原消除被证明是一个立体定向过程；(2) 烷基碘氧化加成和还原消除都不受 TEMPO 添加剂的影响。除了能够进行氧化加成外，催化剂（钯 + DPPF）还可以促进自由基转移过程。本文中描述的发现将有助于金属催化形成卤化碳键的进一步发展。
• Palladium-catalyzed cyclization of vinyl iodide-tethered allensulfonamide
  作者：Zheng Xie、Pan Wu、Liangzhen Cai、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.087

  日期：2014.3

  This Letter describes a palladium-catalyzed cyclization of vinyl iodide-tethered allensulfonamide in the presence of alkylol, which provides a facile access to 2-alkoxy-3-methylene-tetrahydropyridine. The asymmetric version of this reaction has also been preliminarily realized with up to 81% enantioselectivity when chiral bisphosphine ligands were used. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.