5,7-dibromo-2,3-dimethylthieno[3,4-b]pyrazine | 238756-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,7-dibromo-2,3-dimethylthieno[3,4-b]pyrazine
• CAS: 238756-86-0
• 化学式: C₈H₆Br₂N₂S
• 分子量: 322.023
• InChiKey: SCYIYMXEHGPQTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dibromo-2,3-dimethylthieno[3,4-b]pyrazine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,2',3,3'-tetramethyl-7,7'-bis(trimethylsilyl)-5,5'-bis-(thieno[3,4-b]pyrazine)
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,4-b]pyrazine-based oligothiophenes: simple models of donor–acceptor polymeric materials

  摘要：

  Thieno[3,4-b]pyrazine基寡聚物已经被彻底研究，以便将共轭长度和“供体-受体”性质的影响与所得到的光学和电子性质相关联。

  DOI：

  10.1039/c4cp00312h
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-2,3 thieno<3,4-b>pyrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到5,7-dibromo-2,3-dimethylthieno[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  噻吩并 [3,4-b] 吡嗪的钯催化直接 CH 芳基化：高级低聚物和聚合物材料的合成

  摘要：

  第一个例子报道了在 Heck 实验条件下使用 Pd(OAc) 对噻吩并 [3,4-b] 吡嗪 (TP) 及其 2,3-二甲基衍生物与溴代烷基噻吩 (BAT) 进行有效的区域选择性直接 C-H 芳基化2/Bu4NBr 作为催化体系，产生了多种有价值的芳基取代噻吩并吡嗪。获得的结果表明，TP 部分的 2-位对 C-H 芳基化的反应性低于 5-和 7-位。此外，当所有其他位置被芳基化时，TP 部分的 3 位几乎没有显示出显着的反应性。2,3-二甲基-TP 与过量 BAT 的 C-H 芳基化反应顺利进行，以优异的产率得到相应的二芳基噻吩并吡嗪衍生物，无需任何额外的产物。与通常的交叉偶联反应相比，本合成方法已用于以简单的方式以面部方式制备有趣的供体 - 受体 π 共轭聚合物材料。事实证明，微波辅助聚合对于获得合理的分子量范围为 18.8 至 24.3 kg mol-1 的共聚物是有效的。将噻吩并吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200769

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C-H Arylation of Thieno[3,4-<i>b</i>]pyrazines: Synthesis of Advanced Oligomeric and Polymeric Materials
  作者：Nabiha I. Abdo、Ashraf A. El-Shehawy、Ahmed A. El-Barbary、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201200769

  日期：2012.10

  regioselective direct C–H arylation of thieno[3,4-b]pyrazine (TP) and its 2,3-dimethyl derivative with bromoalkylthiophenes (BATs), under Heck experimental conditions using Pd(OAc)2/Bu4NBr as the catalytic system, giving rise to a variety of valuable aryl-substituted thienopyrazines. The obtained results suggested that the 2-position of the TP moiety is less reactive towards C–H arylation than the 5-

  第一个例子报道了在 Heck 实验条件下使用 Pd(OAc) 对噻吩并 [3,4-b] 吡嗪 (TP) 及其 2,3-二甲基衍生物与溴代烷基噻吩 (BAT) 进行有效的区域选择性直接 C-H 芳基化2/Bu4NBr 作为催化体系，产生了多种有价值的芳基取代噻吩并吡嗪。获得的结果表明，TP 部分的 2-位对 C-H 芳基化的反应性低于 5-和 7-位。此外，当所有其他位置被芳基化时，TP 部分的 3 位几乎没有显示出显着的反应性。2,3-二甲基-TP 与过量 BAT 的 C-H 芳基化反应顺利进行，以优异的产率得到相应的二芳基噻吩并吡嗪衍生物，无需任何额外的产物。与通常的交叉偶联反应相比，本合成方法已用于以简单的方式以面部方式制备有趣的供体 - 受体 π 共轭聚合物材料。事实证明，微波辅助聚合对于获得合理的分子量范围为 18.8 至 24.3 kg mol-1 的共聚物是有效的。将噻吩并吡嗪
• DIRECT CH ARYLATION METHOD USING PALLADIUM-BASED CATALYST
  申请人：Lee Jae-Suk

  公开号：US20140142263A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Disclosed herein is a first example of effective direct position specific C—H arylation of thieno[3,4-b]pyrazine derivative and several hetero aryl bromide under the ‘Heck-type’ experiment condition using Pd(OAc) 2 /n-Bu4NBr as a catalyst system, thienopyrazine in which aryl is replaced to increase various values. The current synthesis methodology is a simpler method than a facial method and is used to prepare π-conjugated oligomer and/or polymer material based on interesting hexylthiophen and thienopyrazine portion for electronic industries which construct a new synthetic organic material using potential application programs. The arylation generates more position selectivity in a C—H bond than in a pyrazine C—H bond. The optical and electrical characteristics of the synthesis copolymer are survey.

  本文披露了一种有效的直接位置特异性C-H芳基化噻吩[3,4-b]吡嗪衍生物和几种杂环芳基溴化物的第一个例子，在Pd（OAc）2 / n-Bu4NBr作为催化体系的“Heck型”实验条件下，将芳基替换为增加各种价值的噻吩吡嗪。当前的合成方法比面部方法更简单，并用于制备基于有趣的己基噻吩和噻吩吡嗪部分的π共轭寡聚物和/或聚合物材料，用于电子工业，构建使用潜在应用程序的新型合成有机材料。芳基化在C-H键中产生比在吡嗪C-H键中更多的位置选择性。调查了合成共聚物的光学和电学特性。
• SOLUBLE ALTERNATING DONOR-ACCEPTOR CONJUGATED POLYMER ELECTROCHROMES
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：EP2449051B1

  公开（公告）日：2016-04-06
• MULTI-COLORED CONJUGATED POLYMERS WITH HIGHLY TRANSMISSIVE OXIDIZED STATE
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：EP2571920A2

  公开（公告）日：2013-03-27
• THIADIAZOLOPYRIDINE POLYMERS, THEIR SYNTHESIS AND THEIR USE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3390496A1

  公开（公告）日：2018-10-24