dimethyl-2,3 thieno<3,4-b>pyrazine | 78648-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: dimethyl-2,3 thieno<3,4-b>pyrazine
• 英文别名: 2,3-Dimethylthieno<3,4-b>pyrazin；2,3-dimethylthieno[3,4-b]pyrazine
• CAS: 78648-59-6
• 化学式: C₈H₈N₂S
• 分子量: 164.231
• InChiKey: YYXFFNGYRFRJGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-2,3 thieno<3,4-b>pyrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到5,7-dibromo-2,3-dimethylthieno[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  噻吩并 [3,4-b] 吡嗪的钯催化直接 CH 芳基化：高级低聚物和聚合物材料的合成

  摘要：

  第一个例子报道了在 Heck 实验条件下使用 Pd(OAc) 对噻吩并 [3,4-b] 吡嗪 (TP) 及其 2,3-二甲基衍生物与溴代烷基噻吩 (BAT) 进行有效的区域选择性直接 C-H 芳基化2/Bu4NBr 作为催化体系，产生了多种有价值的芳基取代噻吩并吡嗪。获得的结果表明，TP 部分的 2-位对 C-H 芳基化的反应性低于 5-和 7-位。此外，当所有其他位置被芳基化时，TP 部分的 3 位几乎没有显示出显着的反应性。2,3-二甲基-TP 与过量 BAT 的 C-H 芳基化反应顺利进行，以优异的产率得到相应的二芳基噻吩并吡嗪衍生物，无需任何额外的产物。与通常的交叉偶联反应相比，本合成方法已用于以简单的方式以面部方式制备有趣的供体 - 受体 π 共轭聚合物材料。事实证明，微波辅助聚合对于获得合理的分子量范围为 18.8 至 24.3 kg mol-1 的共聚物是有效的。将噻吩并吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200769
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基噻吩二氢溴酸盐 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OUTURQUIN, F.;PAULMIER, C., BULL. SOC. CHIM. FR., 1983, N 5-6, 159-163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bright Solid‐State Emission of Disilane‐Bridged Donor–Acceptor–Donor and Acceptor–Donor–Acceptor Chromophores
  作者：Masaki Shimada、Mizuho Tsuchiya、Ryota Sakamoto、Yoshinori Yamanoi、Eiji Nishibori、Kunihisa Sugimoto、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1002/anie.201509380

  日期：2016.2.24

  The development of disilane‐bridged donor–acceptor–donor (D‐Si‐Si‐A‐Si‐Si‐D) and acceptor–donor–acceptor (A‐Si‐Si‐D‐Si‐Si‐A) compounds is described. Both types of compound showed strong emission (λem=ca. 500 and ca. 400 nm, respectively) in the solid state with high quantum yields (Φ: up to 0.85). Compound 4 exhibited aggregation‐induced emission enhancement in solution. X‐ray diffraction revealed

  描述了乙硅烷桥接的施主-受主-施主（D-Si-Si-A-Si-Si-D）和受主-施主-受主（A-Si-Si-D-Si-Si-A）化合物的开发。两种类型的化合物在固态下均显示出强发射（分别为λem = 500和约400 nm）和高量子产率（Φ：最高0.85）。化合物4在溶液中表现出聚集诱导的发射增强。X射线衍射表明的晶体结构2，4，和12没有分子间π-π相互作用来抑制固态的无辐射跃迁。
• Thieno[3,4-<i>b</i>]pyrazines:  Synthesis, Structure, and Reactivity
  作者：Don D. Kenning、Kari A. Mitchell、Tessa R. Calhoun、Melanie R. Funfar、Daniel J. Sattler、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1021/jo0262255

  日期：2002.12.1

  the efficient preparation of 2,3-disubstituted thieno[3,4-b]pyrazines. These methods eliminate problems in the preparation of the precursor 3,4-diaminothiophene and utilize alpha-diones prepared through the reaction of the appropriate organocuprates with oxalyl chloride. This combination allows the convenient preparation of thieno[3,4-b]pyrazine and its 2,3-disubstituted analogues (where substituent

  已经开发了用于有效制备2，3-二取代的噻吩并[3，4-b]吡嗪的通用合成途径。这些方法消除了前体3，4-二氨基噻吩的制备中的问题，并利用了通过适当的有机铜酸酯与草酰氯反应而制备的α-二酮。这种结合使得可以方便地高产率地制备噻吩并[3，4-b]吡嗪及其2，3-二取代的类似物（其中取代基＝甲基，己基，辛基，癸基，十二烷基和苯基）。还描述了这类化合物的结构和反应性，包括结构，电化学和pK（a）研究的结果。
• Donor‐Acceptor‐Donor Thienopyrazine‐Based Dyes as NIR‐Emitting AIEgens
  作者：Giulio Goti、Massimo Calamante、Carmen Coppola、Alessio Dessì、Daniele Franchi、Alessandro Mordini、Adalgisa Sinicropi、Lorenzo Zani、Gianna Reginato

  DOI：10.1002/ejoc.202100199

  日期：2021.5.14

  Novel NIR‐emitting organic dyes with aggregation‐induced emission (AIE) properties are described. The thienopyrazine‐based donor‐acceptor‐donor structure allows for easy tuning of the photophysical properties. The intense light absorption ability and the emission in the red/NIR region, both in solution and in the aggregate phase, make them attractive for potential use as functional organic materials

  描述了具有聚集诱导发射（AIE）特性的新型近红外发射有机染料。基于噻吩并吡嗪的供体-受体-供体结构可轻松调节光物理性质。在溶液和聚集相中，红色/ NIR区域的强光吸收能力和发射，使其成为潜在的在发光器件开发中用作功能性有机材料的诱人材料。
• Thieno[3,4-<i>b</i>]pyrazine-based oligothiophenes: simple models of donor–acceptor polymeric materials
  作者：Li Wen、Christopher L. Heth、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1039/c4cp00312h

  日期：——

  Thieno[3,4-b]pyrazine-based oligomers have been thoroughly investigated in order to correlate the effects of conjugation length and ‘donor–acceptor’ properties on the resulting optical and electronic properties.

  Thieno[3,4-b]pyrazine基寡聚物已经被彻底研究，以便将共轭长度和“供体-受体”性质的影响与所得到的光学和电子性质相关联。
• DIRECT CH ARYLATION METHOD USING PALLADIUM-BASED CATALYST
  申请人：Lee Jae-Suk

  公开号：US20140142263A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Disclosed herein is a first example of effective direct position specific C—H arylation of thieno[3,4-b]pyrazine derivative and several hetero aryl bromide under the ‘Heck-type’ experiment condition using Pd(OAc) 2 /n-Bu4NBr as a catalyst system, thienopyrazine in which aryl is replaced to increase various values. The current synthesis methodology is a simpler method than a facial method and is used to prepare π-conjugated oligomer and/or polymer material based on interesting hexylthiophen and thienopyrazine portion for electronic industries which construct a new synthetic organic material using potential application programs. The arylation generates more position selectivity in a C—H bond than in a pyrazine C—H bond. The optical and electrical characteristics of the synthesis copolymer are survey.

  本文披露了一种有效的直接位置特异性C-H芳基化噻吩[3,4-b]吡嗪衍生物和几种杂环芳基溴化物的第一个例子，在Pd（OAc）2 / n-Bu4NBr作为催化体系的“Heck型”实验条件下，将芳基替换为增加各种价值的噻吩吡嗪。当前的合成方法比面部方法更简单，并用于制备基于有趣的己基噻吩和噻吩吡嗪部分的π共轭寡聚物和/或聚合物材料，用于电子工业，构建使用潜在应用程序的新型合成有机材料。芳基化在C-H键中产生比在吡嗪C-H键中更多的位置选择性。调查了合成共聚物的光学和电学特性。