Bz-L-Phe-D-Val-OMe | 161836-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz-L-Phe-D-Val-OMe
• 英文别名: Bz-(D)Phe-Val-OMe
• CAS: 161836-43-7
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: QVINJCOHQROXOK-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-苯丙氨酸 在 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Bz-L-Phe-D-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  Epimerisation-free peptide formation from carboxylic acid anhydrides and azido derivatives

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸的C末端羧基转化为相应的3,5-二硝基苯甲酰混合酐，随后与α-叠氮基酯和三烷基膦反应，能够以良好的产率得到肽，即使在涉及 Phe-Val 和 Val-Val 偶联和/或N-苄基α-氨基酸的反应中，也没有明显的旋光异构体形成。

  DOI：

  10.1039/c39950000091

文献信息

• New coupling reagents in peptide chemistry
  作者：Reinhard Knorr、Arnold Trzeciak、Willi Bannwarth、Dieter Gillessen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99616-3

  日期：1989.1

  3-tetramethyluronium hexafluorophosphate (HBTU) has been applied as coupling reagent to solid phase peptide synthesis. Furthermore, a general synthetic procedure for new derivatives of different N-hydroxy compounds has been developed. They either act as excellent activating reagents causing low racemization during condensation of peptide segments or are useful tools for the formation of active esters suitable

  2-（1H-Benzotriazol-1-yl）-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate（HBTU）已被用作固相肽合成的偶联剂。此外，已经开发了用于不同N-羟基化合物的新衍生物的通用合成方法。它们或作为优秀的活化剂，在肽段缩合过程中引起低外消旋作用，或者是分别形成适用于在水性/有机混合介质中偶联的活性酯的有用工具。