(-)-5-methoxy-2-<(4R,5R)-2-methyl-4,5-bis(dimethylcarbamoyl)-1,3-dioxolan-2-yl>-3,4-dihydro-6,11-naphthacenedione | 104432-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (-)-5-methoxy-2-<(4R,5R)-2-methyl-4,5-bis(dimethylcarbamoyl)-1,3-dioxolan-2-yl>-3,4-dihydro-6,11-naphthacenedione
• 英文别名: (4R,5R)-2-(5-methoxy-6,11-dioxo-3,4-dihydrotetracen-2-yl)-4-N,4-N,5-N,5-N,2-pentamethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide
• CAS: 104432-14-6
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₇
• 分子量: 518.566
• InChiKey: LFYQPAHRKCUSAW-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-methoxy-2-<(4R,5R)-2-methyl-4,5-bis(dimethylcarbamoyl)-1,3-dioxolan-2-yl>-3,4-dihydro-6,11-naphthacenedione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 9-Acetyl-9-hydroxy-6-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  光学活性蒽环酮的新型高效不对称合成

  摘要：

  发现衍生自 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (R,R)-N,N:N',N'-四烷基酒石酰胺的旋光缩醛的溴内酯化具有高度非对映选择性，得到七元溴内酯和溴醇的混合物。主要产生的溴内酯可以有效地转化为 (R)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚，光学活性 11-羟基蒽环酮的 AB 环合成子，> 95% ee，一锅反应。将探索的合成方案应用于 2-乙酰-5,12-二甲氧基-和 2-乙酰-5-甲氧基-3,4-二氢-6,11-萘二酮同样得到 (R)-2-乙酰-2,5 ,12-三羟基-和 (R)-2-乙酰基-2,5-二羟基-1,2,3,4-四氢-6,11-萘二酮，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3559
• 作为产物：
  描述：

  9-acetyl-9-hydroxy-6-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-5-methoxy-2-<(4R,5R)-2-methyl-4,5-bis(dimethylcarbamoyl)-1,3-dioxolan-2-yl>-3,4-dihydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  光学活性蒽环素的一般且高效的不对称合成

  摘要：

  通过以衍生自2-乙酰基-3,4-二氢萘并-6,11-二酮和（2R，3R）-（+）-N，N，N的（-）-乙缩醛的溴内酯化为特征开发了标题不对称合成。 ′，N′-四烷基酒石酸二酰胺，作为关键的非对映选择性反应。产生的溴内酯混合物可以容易地转化为4-脱甲氧基-和11-脱氧-4-脱甲氧基蒽环素的高度光学活性的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99032-4