methyl (2R,4R,5R)-5-(dimethylcarbamoyl)-2-((1aR,11bS)-4-methoxy-5,10-dioxo-3,5,10,11b-tetrahydrotetraceno[1,2-b]oxiren-1a(2H)-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 104432-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: methyl (2R,4R,5R)-5-(dimethylcarbamoyl)-2-((1aR,11bS)-4-methoxy-5,10-dioxo-3,5,10,11b-tetrahydrotetraceno[1,2-b]oxiren-1a(2H)-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 104432-16-8
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₉
• 分子量: 521.524
• InChiKey: NEEFKDGVVCEOKG-DPAWKBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  120.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R,5R)-5-(dimethylcarbamoyl)-2-((1aR,11bS)-4-methoxy-5,10-dioxo-3,5,10,11b-tetrahydrotetraceno[1,2-b]oxiren-1a(2H)-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2R,4R,5R)-5-Dimethylcarbamoyl-2-((R)-2-hydroxy-5-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-2-yl)-2-methyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性蒽环酮的新型高效不对称合成

  摘要：

  发现衍生自 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (R,R)-N,N:N',N'-四烷基酒石酰胺的旋光缩醛的溴内酯化具有高度非对映选择性，得到七元溴内酯和溴醇的混合物。主要产生的溴内酯可以有效地转化为 (R)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚，光学活性 11-羟基蒽环酮的 AB 环合成子，> 95% ee，一锅反应。将探索的合成方案应用于 2-乙酰-5,12-二甲氧基-和 2-乙酰-5-甲氧基-3,4-二氢-6,11-萘二酮同样得到 (R)-2-乙酰-2,5 ,12-三羟基-和 (R)-2-乙酰基-2,5-二羟基-1,2,3,4-四氢-6,11-萘二酮，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3559
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N’,N’-四甲基-L-酒石酰胺 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl (2R,4R,5R)-5-(dimethylcarbamoyl)-2-((1aR,11bS)-4-methoxy-5,10-dioxo-3,5,10,11b-tetrahydrotetraceno[1,2-b]oxiren-1a(2H)-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学活性蒽环素的一般且高效的不对称合成

  摘要：

  通过以衍生自2-乙酰基-3,4-二氢萘并-6,11-二酮和（2R，3R）-（+）-N，N，N的（-）-乙缩醛的溴内酯化为特征开发了标题不对称合成。 ′，N′-四烷基酒石酸二酰胺，作为关键的非对映选择性反应。产生的溴内酯混合物可以容易地转化为4-脱甲氧基-和11-脱氧-4-脱甲氧基蒽环素的高度光学活性的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99032-4