(1R,1'R,2S,5R,6R)-1'-bromo-5'-methoxy-1-methyl-6-(dimethylcarbamoyl)-3',4'-dihydro-3,7,8-trioxaspiro-octane-2,2'(1'H)-naphthacene>-4,6',11'-trione | 104432-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (1R,1'R,2S,5R,6R)-1'-bromo-5'-methoxy-1-methyl-6-(dimethylcarbamoyl)-3',4'-dihydro-3,7,8-trioxaspiro-octane-2,2'(1'H)-naphthacene>-4,6',11'-trione
• 英文别名: (1R,1'R,2S,5R,6R)-1'-bromo-5'-methoxy-1-methyl-6-(dimethylcarbamoyl)-3',4'-dihydro-3,7,8-trioxaspiro(bicyclo[3,2,1]-octane-2,2'(1'H)-naphthacene)-4,6',11'-trione
• CAS: 104432-15-7
• 化学式: C₂₇H₂₄BrNO₈
• 分子量: 570.393
• InChiKey: UGWIQDNHGLXEQR-YHZSJYEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-9-acetyl-6,9-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,1'R,2S,5R,6R)-1'-bromo-5'-methoxy-1-methyl-6-(dimethylcarbamoyl)-3',4'-dihydro-3,7,8-trioxaspiro-octane-2,2'(1'H)-naphthacene>-4,6',11'-trione
  参考文献：
  名称：

  光学活性蒽环素的一般且高效的不对称合成

  摘要：

  通过以衍生自2-乙酰基-3,4-二氢萘并-6,11-二酮和（2R，3R）-（+）-N，N，N的（-）-乙缩醛的溴内酯化为特征开发了标题不对称合成。 ′，N′-四烷基酒石酸二酰胺，作为关键的非对映选择性反应。产生的溴内酯混合物可以容易地转化为4-脱甲氧基-和11-脱氧-4-脱甲氧基蒽环素的高度光学活性的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99032-4

文献信息

• A Novel and Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Optically Active Anthracyclinones
  作者：Michiyo Suzuki、Yoshikazu Kimura、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/bcsj.59.3559

  日期：1986.11

  synthon of optically active 11-hydroxyanthracyclinones, >95% ee, in one pot reaction. Application of the explored synthetic scheme to 2-acetyl-5,12-dimethoxy- and 2-acetyl-5-methoxy-3,4-dihydro-6,11-naphthacenedione similarly gave (R)-2-acetyl-2,5,12-trihydroxy- and (R)-2-acetyl-2,5-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione, the advanced key synthetic intermediates of optically active 4-demethoxy-

  发现衍生自 2-乙酰基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘和 (R,R)-N,N:N',N'-四烷基酒石酰胺的旋光缩醛的溴内酯化具有高度非对映选择性，得到七元溴内酯和溴醇的混合物。主要产生的溴内酯可以有效地转化为 (R)-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚，光学活性 11-羟基蒽环酮的 AB 环合成子，> 95% ee，一锅反应。将探索的合成方案应用于 2-乙酰-5,12-二甲氧基-和 2-乙酰-5-甲氧基-3,4-二氢-6,11-萘二酮同样得到 (R)-2-乙酰-2,5 ,12-三羟基-和 (R)-2-乙酰基-2,5-二羟基-1,2,3,4-四氢-6,11-萘二酮，