benzyl 6-azido-6-deoxy-3,4-isopropylidene-D-galactopyranoside | 179914-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl 6-azido-6-deoxy-3,4-isopropylidene-D-galactopyranoside
• CAS: 179914-11-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: JEXWDEGIHOPVPG-HHHGZCDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-azido-6-deoxy-3,4-isopropylidene-D-galactopyranoside 在 NaH 、 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以163 mg (88% from 22)的产率得到benzyl-6-azido-6-deoxy-2-O-methyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyazepanes as inhibitors of glycosidase and HIV protease

  摘要：

  羟基氮杂丙烷具有抑制糖苷酶的活性，Ki值在中等到低微摩尔范围内。羟基氮杂丙烷的苄基和3,6-二苄基衍生物具有抑制HIV蛋白酶的活性。这些化合物通过化学或化学酶法合成。

  公开号：

  US06462193B1

文献信息

• Enzymatic/Chemical Synthesis and Biological Evaluation of Seven-Membered Iminocyclitols
  作者：Francisco Morís-Varas、Xin-Hua Qian、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja960975c

  日期：1996.1.1

  a C2 symmetry axis, and N-acetylglucosamine to a 6-acetamidoiminocyclitol. Asymmetrization of the meso azasugar was carried out by chemical means, to yield a 3-methoxy-4,5,6-trihydroxyazepane. An attempted enzymatic synthesis of the methoxy derivatives of these azasugars was unsuccessful, leading, however, to both enantiomers of 1-deoxy-2-O-methylmannojirimycin. Some of these c...

  已经通过化学酶促或化学合成获得了几种多羟基全氢氮杂。(±)-3-叠氮基-2-羟基丙醛和磷酸二羟丙酮 (DHAP) 在 DHAP 依赖性醛缩酶存在下缩合，然后用酸性磷酸酶和异构酶处理得到 6-叠氮基-6-脱氧吡喃糖，其在还原胺化后得到标题化合物。亚氨基环醇也可以通过吡喃醛糖的化学操作获得，保护为苄基糖苷或二异丙叉基醚。因此，d-半乳糖产生内消旋 3,4,5,6-四羟基全氢氮杂，d-甘露糖产生具有 C2 对称轴的衍生物，N-乙酰氨基葡萄糖产生 6-乙酰氨基亚氨基环醇。通过化学方法进行内消旋氮杂糖的不对称化，得到 3-甲氧基-4,5,6-三羟基氮杂环庚烷。对这些氮杂糖的甲氧基衍生物的酶促合成尝试未成功，但导致了 1-脱氧-2-O-甲基甘露尻霉素的两种对映异构体。其中一些...
• US6462193B1
  申请人：——

  公开号：US6462193B1

  公开（公告）日：2002-10-08
• [EN] HYDROXYAZEPANES AS INHIBITORS OF GLYCOSIDASE AND HIV PROTEASE<br/>[FR] HYDROXYAZEPANES SERVANT D'INHIBITEURS DE LA GLYCOSIDASE ET DE LA VIH-PROTEASE
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1998037218A1

  公开（公告）日：1998-08-27

  (EN) Hydroxyazepanes display inhibitory activity with respect to glycosidase, with Ki values from moderate to low micromolar range. Benzyl and 3,6-dibenzyl derivatives of hydroxyazepanes display inhibitory activity with respect to HIV protease. These compounds are synthesized either by chemoenzymatic or chemical methodologies.(FR) Les hydroxyazépanes présentent une activité inhibitrice vis-à-vis de la glycosidase, avec des valeurs de micromolarité Ki modérées à faibles. Les dérivés benzyle et 3,6-dibenzyle des hydroxyazépanes présentent une activité inhibitrice vis-à-vis de la VIH-protéase. Ces composés sont synthétisés par des méthodes chimio-enzymatiques ou chimiques.