3.6-二氢-2H-吡啶-1-叔丁氧羰基-4-硼酸新戊二醇酯 | 1167991-21-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3.6-二氢-2H-吡啶-1-叔丁氧羰基-4-硼酸新戊二醇酯
• 英文名称: N-Boc-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid neopentyl glycol ester
• 英文别名: tert-butyl-4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；3,6-Dihydro-2H-pyridine-1-N-boc-4-boronic acid neopentylglycol ester；tert-butyl 4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1167991-21-0
• 化学式: C₁₅H₂₆BNO₄
• 分子量: 295.187
• InChiKey: UFNYQCSGFXGPFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-phenoxypyridine 、 3.6-二氢-2H-吡啶-1-叔丁氧羰基-4-硼酸新戊二醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到tert-butyl 4-(2-phenoxypyridin-3-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENOXY-PYRIDYL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS PHÉNOXY-PYRIDYLÉS

  摘要：

  披露了化合物及化合物的药物可接受盐，其中化合物具有本说明书中定义的式(I)的结构。还披露了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。

  公开号：

  WO2009081259A1
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氢-4-[[(三氟甲基)磺酰]氧基]-1(2H)-吡啶甲酸叔丁酯 、 联硼酸新戊二醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到3.6-二氢-2H-吡啶-1-叔丁氧羰基-4-硼酸新戊二醇酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENOXY-PYRIDYL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS PHÉNOXY-PYRIDYLÉS

  摘要：

  披露了化合物及化合物的药物可接受盐，其中化合物具有本说明书中定义的式(I)的结构。还披露了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。

  公开号：

  WO2009081259A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed 1,2-Carboamination of Alkenyl Alcohols
  作者：Taeho Kang、Nana Kim、Peter T. Cheng、Hao Zhang、Klement Foo、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.1c07112

  日期：2021.9.1

  An alcohol-directed, nickel-catalyzed three-component umpolung carboamination of unactivated alkenes with aryl/alkenylboronic esters and electrophilic aminating reagents is reported. This transformation is enabled by specifically tailored O-(2,6-dimethoxybenzoyl)hydroxylamine electrophiles that suppress competitive processes, including undesired β-hydride elimination and transesterification between

  报道了未活化烯烃与芳基/烯基硼酸酯和亲电子胺化试剂的醇导向、镍催化的三组分 umpolung 碳胺化反应。这种转化是通过专门定制的O -(2,6-二甲氧基苯甲酰基)羟胺亲电试剂实现的，该试剂抑制竞争过程，包括不需要的 β-氢化物消除和醇底物和亲电试剂之间的酯交换。该反应提供了所需的 1,2- 碳胺化产物，通常具有高区域和合成-非对映选择性，并表现出广泛的偶联伙伴和烯烃，包括复杂的天然产物。X 射线晶体学分析证实，各种机械实验和环状烯烃底物立体化学结果分析支持有机镍 (I) 物种的醇定向同步插入。
• Alkene Difunctionalization Directed by Free Amines: Diamine Synthesis via Nickel-Catalyzed 1,2-Carboamination
  作者：Taeho Kang、José Manuel González、Zi-Qi Li、Klement Foo、Peter T. W. Cheng、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.2c00373

  日期：2022.4.1

  alkenyl amines with aryl/alkenylboronic ester nucleophiles and N–O electrophiles is reported. The reaction proceeds efficiently with free primary and secondary amines without needing a directing auxiliary or protecting group and is enabled by fine-tuning the leaving group on the N–O reagent. The transformation is highly regioselective and compatible with a wide range of coupling partners and alkenyl

  报道了一种通过镍催化的烯基胺与芳基/烯基硼酸酯亲核试剂和 N-O 亲核试剂的三组分 1,2-碳氨基化来获得差异取代的 1,3- 和 1,4-二胺的通用方法。该反应在游离​​伯胺和仲胺的情况下有效进行，无需定向助剂或保护基团，并且可以通过微调 N-O 试剂上的离去基团来实现。该转化具有高度区域选择性，并且与多种偶联配偶体和烯基胺底物兼容，所有这些都在室温下进行。一系列动力学研究支持烯烃与镍催化剂配位限制周转的机制。
• 一种合成N-取代-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸 酯的工艺方法
  申请人：大连联化化学有限公司

  公开号：CN109762007B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明涉及有机化合物合成方法。一种合成N‑取代‑1,2,5,6‑四氢吡啶‑4‑硼酸酯的工艺方法，以N‑取代‑1,2,5,6‑四氢吡啶‑4‑卤代物为原料，与联硼酸酯、卤化亚铜或氧化亚铜、配体、有机碱在溶剂中反应得到N‑取代‑1,2,5,6‑四氢吡啶‑4‑硼酸酯。该方法具有原创性，操作简便，工艺路线短，成本低，产品纯度高，反应条件温和，避免了以往方法采用金属钯偶联或高活性格氏试剂和低温条件，具有潜在成本优势，适合工业化放大生产。
• Pyridinyl Amides for the Treatment of CNS and Metabolic Disorders
  申请人：Collantes Elizabeth Martha

  公开号：US20090197859A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention relates to novel pyridinyl derivatives of Formula wherein Y, Z, L, R 1 through R 11 , n, m, p, q, t are as defined herein, that are 5-HT receptor ligands, particularly the 5-HT6 subtype, and as such are useful for treating diseases wherein modulation of 5-HT activity is desired. The present invention relates to novel pyridinyl derivatives including their pharmaceutically acceptable salts. The invention also relates to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, pharmaceutical compositions containing and the uses of such compounds in treating diseases of the central nervous system such as schizophrenia.

  本发明涉及一种新的吡啶基衍生物，其化学式如下：其中Y，Z，L，R1至R11，n，m，p，q，t的定义如本文所述，它们是5-HT受体配体，特别是5-HT6亚型，因此可用于治疗需要调节5-HT活性的疾病。本发明涉及新的吡啶基衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备过程中使用的中间体、含有这种化合物的药物组成物以及在治疗中枢神经系统疾病，如精神分裂症中使用这种化合物的用途。
• Design, synthesis, and pharmacological evaluation of phenoxy pyridyl derivatives as dual norepinephrine reuptake inhibitors and 5-HT1A partial agonists
  作者：Amy B. Dounay、Nancy S. Barta、Brian M. Campbell、Corey Coleman、Elizabeth M. Collantes、Lynne Denny、Satavisha Dutta、David L. Gray、Dongfeng Hou、Rathna Iyer、Samarendra N. Maiti、Daniel F. Ortwine、Al Probert、Nancy C. Stratman、Rajendra Subedi、Tammy Whisman、Wenjian Xu、Kim Zoski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.023

  日期：2010.2

  Preclinical studies suggest that compounds with dual norepinephrine reuptake inhibitor (NRI) and 5-HT1A partial agonist properties may provide an important new therapeutic approach to ADHD, depression, and anxiety. Reported herein is the discovery of a novel chemical series with a favorable NRI and 5-HT1A partial agonist pharmacological pro. le as well as excellent selectivity for the norepinephrine transporter over the dopamine transporter. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.