2,3-di-O-benzoyl-4,6-dideoxy-4-iodo-α-L-glucopyranosyl bromide | 132867-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzoyl-4,6-dideoxy-4-iodo-α-L-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S,6S)-3-benzoyloxy-2-bromo-5-iodo-6-methyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 132867-81-3
• 化学式: C₂₀H₁₈BrIO₅
• 分子量: 545.168
• InChiKey: WTLMLDBEDWUSON-LKIBZCMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸二苄酯 、 2,3-di-O-benzoyl-4,6-dideoxy-4-iodo-α-L-glucopyranosyl bromide 在 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到dibenzyl (2,3-di-O-benzoyl-4,6-dideoxy-4-iodo-β-L-glucopyranosyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  1-岩藻糖的4-脱氧和4-脱氧-4-卤代衍生物的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  摘要通过三氟甲磺酸酯介导的转化反应，将甲基2,3-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-α-1-吡喃半乳糖苷（2）转化为4-脱氧-4-碘-α-1-葡萄糖衍生物4。催化还原4得到甲基2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-二脱氧-α-1-木糖-己吡喃糖苷（6），随后O-脱苯甲酰化得到甲基4,6-二脱氧-α-1-木糖苷-己吡喃糖苷（7）。1-岩藻糖的选择性苯甲酰化得到1,2,3-三-O-苯甲酰基-α-1-岩藻糖（14）。基于C-4处构型的转化，类似的反应序列产生4，6-二脱氧-4-碘-1-吡喃葡萄糖（17）和4，6-二脱氧-1-二甲苯基己吡喃糖（19）。14的4-三氟甲磺酸盐（15）与氟化钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应得到1,2,3-三-O-苯甲酰基-6-脱氧-4-O-甲酰基-α-1-葡萄糖吡喃糖（12 ）和1,2,3-三-O-苯甲酰基-4，6-二脱氧-α-l-苏-hex-4-烯吡喃糖（13）。用三氟化二乙

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80150-l
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-benzoyl-4,6-dideoxy-4-iodo-α-L-glucopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到2,3-di-O-benzoyl-4,6-dideoxy-4-iodo-α-L-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  1-岩藻糖的4-脱氧和4-脱氧-4-卤代衍生物的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  摘要通过三氟甲磺酸酯介导的转化反应，将甲基2,3-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-α-1-吡喃半乳糖苷（2）转化为4-脱氧-4-碘-α-1-葡萄糖衍生物4。催化还原4得到甲基2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-二脱氧-α-1-木糖-己吡喃糖苷（6），随后O-脱苯甲酰化得到甲基4,6-二脱氧-α-1-木糖苷-己吡喃糖苷（7）。1-岩藻糖的选择性苯甲酰化得到1,2,3-三-O-苯甲酰基-α-1-岩藻糖（14）。基于C-4处构型的转化，类似的反应序列产生4，6-二脱氧-4-碘-1-吡喃葡萄糖（17）和4，6-二脱氧-1-二甲苯基己吡喃糖（19）。14的4-三氟甲磺酸盐（15）与氟化钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应得到1,2,3-三-O-苯甲酰基-6-脱氧-4-O-甲酰基-α-1-葡萄糖吡喃糖（12 ）和1,2,3-三-O-苯甲酰基-4，6-二脱氧-α-l-苏-hex-4-烯吡喃糖（13）。用三氟化二乙

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80150-l

文献信息

• LINDHORST, THISBE K.;THIEM, JOACHIM, CARBOHYDR. RES., 209,(1991) C. 119-129
  作者：LINDHORST, THISBE K.、THIEM, JOACHIM

  DOI：——

  日期：——