1'-acetyl-2-amino-2',5-dioxo-6,7-dihydro-5H-spiro[cyclopenta[b]pyran-4,3'-indoline]-3-carbonitrile | 1374210-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-acetyl-2-amino-2',5-dioxo-6,7-dihydro-5H-spiro[cyclopenta[b]pyran-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• CAS: 1374210-50-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 335.319
• InChiKey: YVAVCSBBDKSNDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 1-乙酰基靛红 、 丙二腈 在 四氯金酸水合物 作用下， 以 十甘醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1'-acetyl-2-amino-2',5-dioxo-6,7-dihydro-5H-spiro[cyclopenta[b]pyran-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Gold(III) chloride (HAuCl4·3H2O) in PEG: A new and efficient catalytic system for the synthesis of functionalized spirochromenes

  摘要：

  Gold(III) chloride (HAuCl4 center dot 3H(2)O) in PEG 400 was found to be an efficient catalytic system for the synthesis of biologically important functionalized spirochromene derivatives via one-pot three-component reaction of isatins/acenaphthoquinone, active methylene compounds and cyclic 1,3-diketones/4-hydroxycoumarin. A new catalytic system, recyclability of reaction medium, little reaction times and excellent yields with easy workup render this protocol more attractive and economically viable. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2012.02.043