benzyl 2-acetamido-3-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 107983-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 107983-28-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: FBOHCUDJSLTOGU-ILHTXMRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside 、 氯二[3,5-二(三氟甲基)苯基]膦 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-[[bis(α,α,α,α',α',α'-hexafluoro-3,5-xylyl)phosphino]amino]-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的可调配体：现成的碳水化合物衍生的二芳基亚膦酸酯在苯乙烯衍生物的加氢乙烯基化中具有高选择性

  摘要：

  只有有限数量的配体已成功用于 Ni 催化的不对称氢乙烯基化反应。由易得的碳水化合物与高度离解的抗衡离子（[3,5-(CF3)2-C6H3)4B]- 或 SbF6-）制备的二芳基亚膦酸酯在乙烯的环境压力下影响 4-溴苯乙烯或 4-异丁基苯乙烯的加氢乙烯基化迄今为止报道的这些重要底物的最佳整体选择性。在 2-芳基丙酸的原型合成中，3-(4-溴苯基)-1-丁烯（以 98% 的分离产率和 89% 的 ee 从 4-溴苯乙烯制备）已被 Ni-转化为 (R)-布洛芬催化与 i-BuMgBr 交叉偶联、臭氧分解和随后生成的醛的氧化。

  DOI：

  10.1021/ja0172013
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到benzyl 2-acetamido-3-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的可调配体：现成的碳水化合物衍生的二芳基亚膦酸酯在苯乙烯衍生物的加氢乙烯基化中具有高选择性

  摘要：

  只有有限数量的配体已成功用于 Ni 催化的不对称氢乙烯基化反应。由易得的碳水化合物与高度离解的抗衡离子（[3,5-(CF3)2-C6H3)4B]- 或 SbF6-）制备的二芳基亚膦酸酯在乙烯的环境压力下影响 4-溴苯乙烯或 4-异丁基苯乙烯的加氢乙烯基化迄今为止报道的这些重要底物的最佳整体选择性。在 2-芳基丙酸的原型合成中，3-(4-溴苯基)-1-丁烯（以 98% 的分离产率和 89% 的 ee 从 4-溴苯乙烯制备）已被 Ni-转化为 (R)-布洛芬催化与 i-BuMgBr 交叉偶联、臭氧分解和随后生成的醛的氧化。

  DOI：

  10.1021/ja0172013