4-(Chloromethyl)-3-fluorophenol | 1260775-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Chloromethyl)-3-fluorophenol
• CAS: 1260775-96-9
• 化学式: C₇H₆ClFO
• 分子量: 160.575
• InChiKey: QTVBLQFQCAHXII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Chloromethyl)-3-fluorophenol 在 氨基磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-{[(4-cyanophenyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino]methyl}-3-fluorophenylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  双芳香酶-硫酸酯酶抑制剂4-{[(4-氰基苯基)(4H-1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯衍生物的合成和构效关系研究

  摘要：

  4-{[(4-氰基苯基)(4 H -1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯及其邻位卤代（F、Cl、Br）衍生物是第一代双芳香化酶和硫酸酯酶抑制剂（DASI）。对这些化合物进行了构效关系研究，并对它们的结构进行了各种修改，包括重新定位卤素原子、引入更多的卤素原子、用另一个基团替换卤素、用二氟亚甲基接头替换亚甲基接头、用其他环结构取代对氰基苯环，用咪唑基取代三唑基。发现的最有效的体外 DASI 是一种咪唑衍生物，其 IC 为50JEG-3 细胞制剂中针对芳香酶和类固醇硫酸酯酶的值分别为 0.2 和 2.5 n M。该化合物的母体酚抑制芳香酶，在同一试验中的 IC 50值为 0.028 n M。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300015
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-羟基苯甲酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 4-(Chloromethyl)-3-fluorophenol
  参考文献：
  名称：

  双芳香酶-硫酸酯酶抑制剂4-{[(4-氰基苯基)(4H-1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯衍生物的合成和构效关系研究

  摘要：

  4-{[(4-氰基苯基)(4 H -1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯及其邻位卤代（F、Cl、Br）衍生物是第一代双芳香化酶和硫酸酯酶抑制剂（DASI）。对这些化合物进行了构效关系研究，并对它们的结构进行了各种修改，包括重新定位卤素原子、引入更多的卤素原子、用另一个基团替换卤素、用二氟亚甲基接头替换亚甲基接头、用其他环结构取代对氰基苯环，用咪唑基取代三唑基。发现的最有效的体外 DASI 是一种咪唑衍生物，其 IC 为50JEG-3 细胞制剂中针对芳香酶和类固醇硫酸酯酶的值分别为 0.2 和 2.5 n M。该化合物的母体酚抑制芳香酶，在同一试验中的 IC 50值为 0.028 n M。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300015

文献信息

• METHOD AND REAGENTS FOR THE QUANTIFICATION OF SOLID-PHASE REACTIONS USING FLUORINE NMR
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Products Inc.

  公开号：EP1044364A1

  公开（公告）日：2000-10-18
• EP1044364A4
  申请人：——

  公开号：EP1044364A4

  公开（公告）日：2004-10-06
• METHOD FOR THE QUANTIFICATION OF SOLID-PHASE REACTIONS USING FLUORINE NMR
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Products Inc.

  公开号：EP1044364B1

  公开（公告）日：2007-06-13
• [EN] METHOD AND REAGENTS FOR THE QUANTIFICATION OF SOLID-PHASE REACTIONS USING FLUORINE NMR<br/>[FR] PROCEDE ET REACTIFS POUR L'EVALUATION DE REACTIONS EN PHASE SOLIDE UTILISANT LA RNM AU FLUOR
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS PRODUCTS INC.

  公开号：WO1999031491A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) This invention is directed to the use of 19F NMR to monitor and quantitate solid-phase reactions and fluorine-containing solid-phase reagents useful therefor.(FR) L'invention concerne l'utilisation de la RNM 19F pour contrôler et évaluer des réactions en phase solide, ainsi que des réactifs en phase solide fluorés utiles pour lesdites opérations.