4-amino-3-formyl-2-methyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one | 111652-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-3-formyl-2-methyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 4-Amino-2-methyl-5-oxo-1-phenylpyrazole-3-carbaldehyde
• CAS: 111652-56-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: ANNIIBCPUGGBDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  410.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢-4-甲基-6-氧代-5-苯基-6H-吡唑并[4,5-c]异硒唑 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-amino-3-formyl-2-methyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Utilization of organoselenium compounds. II Reaction of fused isoselenazoles with alkylamines.

  摘要：

  通过形成异硒唑环，然后与烷基胺反应，将 5-氨基-6-甲基-3-苯基-4 (3H)-嘧啶酮 (1) 或 4-氨基安替比林 (5) 的甲基轻松转化为烷基亚氨基甲基：执行。由1和二氧化硒得到的7-Oxo-6-苯基-6H-异硒唑并[4, 3-d]嘧啶(2)与烷基胺如正丙胺、异丙胺和3-甲氧基丙胺反应，得到得到6-烷基亚氨基甲基-5-氨基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(3a-d)，产率47-58%。用硅胶处理3a-d得到5-氨基-6-甲酰基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(4)，产率91％。类似地，5, 6-二氢-4-甲基-6-氧代-5-苯基-4H-吡唑并[4, 3-c]异硒唑(6)与烷基胺反应得到3-烷基亚氨基甲基-4-氨基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮(7a-f)，产率50-97%。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.398