(2S,3S)-3-[(E)-3-((2R,4S,5R)-3,4-Dimethyl-2-oxo-5-phenyl-2λ5-[1,3,2]oxazaphospholidin-2-yl)-allyl]-2-pent-2-ynyl-cyclopentanone | 375367-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[(E)-3-((2R,4S,5R)-3,4-Dimethyl-2-oxo-5-phenyl-2λ5-[1,3,2]oxazaphospholidin-2-yl)-allyl]-2-pent-2-ynyl-cyclopentanone
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(E)-3-((2R,4S,5R)-3,4-Dimethyl-2-oxo-5-phenyl-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphospholidin-2-yl)-allyl]-2-pent-2-ynyl-cyclopentanone
• CAS: 375367-29-6
• 化学式: C₂₃H₃₀NO₃P
• 分子量: 399.47
• InChiKey: YQQKPGUZVDCAQU-ZLWXQNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(E)-3-((2R,4S,5R)-3,4-Dimethyl-2-oxo-5-phenyl-2λ5-[1,3,2]oxazaphospholidin-2-yl)-allyl]-2-pent-2-ynyl-cyclopentanone 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 茉莉酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  向α-取代的环戊烯酮中添加1，4-手性2-丙烯基膦酰胺阴离子：用于对映选择性合成二氢茉莉酮酸甲酯和茉莉酸甲酯的对映体

  摘要：

  描述了由（1 R，2 S）-麻黄碱和2-丙烯-1-膦酰基二氯化物的反应产物生成的手性2-丙烯基膦酰胺阴离子加到α-取代的环戊烯酮上。加成产物的臭氧分解导致二氢茉莉酮酸甲酯和茉莉酮酸甲酯的对映异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01437-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-戊炔-1-基)-2-环戊烯-1-酮 、 (2R,4S,5R)-3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-(prop-2-enyl)-2-oxo-1,3,2-oxazaphospholidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-[(E)-3-((2R,4S,5R)-3,4-Dimethyl-2-oxo-5-phenyl-2λ5-[1,3,2]oxazaphospholidin-2-yl)-allyl]-2-pent-2-ynyl-cyclopentanone 、 (2R,3R)-3-[(E)-3-((2R,4S,5R)-3,4-Dimethyl-2-oxo-5-phenyl-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphospholidin-2-yl)-allyl]-2-pent-2-ynyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  向α-取代的环戊烯酮中添加1，4-手性2-丙烯基膦酰胺阴离子：用于对映选择性合成二氢茉莉酮酸甲酯和茉莉酸甲酯的对映体

  摘要：

  描述了由（1 R，2 S）-麻黄碱和2-丙烯-1-膦酰基二氯化物的反应产物生成的手性2-丙烯基膦酰胺阴离子加到α-取代的环戊烯酮上。加成产物的臭氧分解导致二氢茉莉酮酸甲酯和茉莉酮酸甲酯的对映异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01437-x