benzyl N-[2-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(2-N-(tert-butoxycarbonyl)isocytosin-5-yl)acetyl]glycinate | 1095275-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: benzyl N-[2-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(2-N-(tert-butoxycarbonyl)isocytosin-5-yl)acetyl]glycinate
• CAS: 1095275-69-6
• 化学式: C₃₇H₃₉N₅O₈
• 分子量: 681.745
• InChiKey: DFJAPQKKEQZQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  169.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[2-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(2-N-(tert-butoxycarbonyl)isocytosin-5-yl)acetyl]glycinate 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-[2-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(2-N-(tert-butoxycarbonyl)isocytosin-5-yl)acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  A Fmoc/Boc pseudoisocytosine monomer for peptide nucleic acid synthesis

  摘要：

  描述了 N-[2-(芴甲氧羰基)氨基乙基]-N-[(2-N-(叔丁氧羰基)异胞嘧啶-5-基)乙酰基]甘氨酸肽核酸单体的合成。这种受 N-叔丁氧羰基保护的单体与市场上专为 Fmoc-异构化策略设计的单体兼容，并可在温和的酸解条件下进行脱保护：PNA、聚酰胺、假异胞嘧啶、J-碱、三聚体。

  DOI：

  10.1139/v08-144
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[2-((fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl]glycinate 、 N2-(tert-butoxycarbonyl)isocytosin-5-ylacetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 以74%的产率得到benzyl N-[2-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(2-N-(tert-butoxycarbonyl)isocytosin-5-yl)acetyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  A Fmoc/Boc pseudoisocytosine monomer for peptide nucleic acid synthesis

  摘要：

  描述了 N-[2-(芴甲氧羰基)氨基乙基]-N-[(2-N-(叔丁氧羰基)异胞嘧啶-5-基)乙酰基]甘氨酸肽核酸单体的合成。这种受 N-叔丁氧羰基保护的单体与市场上专为 Fmoc-异构化策略设计的单体兼容，并可在温和的酸解条件下进行脱保护：PNA、聚酰胺、假异胞嘧啶、J-碱、三聚体。

  DOI：

  10.1139/v08-144