(S)-1-(((S)-1-(((S,E)-5-((S)-3-methoxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-5-oxopent-3-en-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl dimethyl-L-alloisoleucinate 2,2,2-trifluoroacetate | 1352920-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(((S)-1-(((S,E)-5-((S)-3-methoxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-5-oxopent-3-en-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl dimethyl-L-alloisoleucinate 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1352920-58-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₃₁H₅₂N₄O₇
• 分子量: 706.8
• InChiKey: LSQVWYLBGSKLOU-QUKDWLSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  171.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(((S)-1-(((S,E)-5-((S)-3-methoxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-5-oxopent-3-en-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl dimethyl-L-alloisoleucinate 2,2,2-trifluoroacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(E,2S)-5-[(2S)-3-methoxy-2-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl]-5-oxopent-3-en-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl] (2S,3R)-2-(dimethylamino)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Gallinamide A的总合成，立体化学赋形和抗疟活性

  摘要：

  描述了没食子酰胺A（蓝细菌来源的抗疟疾十肽）的总合成和立体化学分配。胆碱酰胺A的四种可能的N端非对映异构体（包括天然产物symplostatin 4）的合成是通过从共同的酰亚胺片段中分离出来的策略实现的。天然产物和相应的非对映异构体以最长的线性步骤（共8步）合成，总收率为30-33％。四种合成的非对映异构体与分离的天然产物的比较NMR光谱研究表明，没食子酰胺A具有二甲基化的LN末端的异亮氨酰残基。因此，我们证明了没食子酰胺A在结构和立体化学上均与Symplostatin 4相同。还显示出没食子酰胺A及其N端非对映异构体对恶性疟原虫的3D7菌株具有显着的抗疟活性，其IC 50值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/chem.201102538
• 作为产物：
  描述：

  H2N-Acr-py Ala-OMe*TFA 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-(((S)-1-(((S,E)-5-((S)-3-methoxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-5-oxopent-3-en-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl dimethyl-L-alloisoleucinate 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Gallinamide A的总合成，立体化学赋形和抗疟活性

  摘要：

  描述了没食子酰胺A（蓝细菌来源的抗疟疾十肽）的总合成和立体化学分配。胆碱酰胺A的四种可能的N端非对映异构体（包括天然产物symplostatin 4）的合成是通过从共同的酰亚胺片段中分离出来的策略实现的。天然产物和相应的非对映异构体以最长的线性步骤（共8步）合成，总收率为30-33％。四种合成的非对映异构体与分离的天然产物的比较NMR光谱研究表明，没食子酰胺A具有二甲基化的LN末端的异亮氨酰残基。因此，我们证明了没食子酰胺A在结构和立体化学上均与Symplostatin 4相同。还显示出没食子酰胺A及其N端非对映异构体对恶性疟原虫的3D7菌株具有显着的抗疟活性，其IC 50值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/chem.201102538