4-hydroxy-2-methylene-4-(m-tolyl)butanoic acid | 194142-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methylene-4-(m-tolyl)butanoic acid
• CAS: 194142-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CBLVVJFEYFQDAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-methylene-4-(m-tolyl)butanoic acid 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 Jones reagent 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 dimethyl 2-(2-oxo-2-(m-tolyl)ethyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  β-羰基辅助官能化烯烃的不对称烷氧基和羟基羰基化

  摘要：

  作为羰基化反应的基本类型，不饱和烃的烷氧基和羟基羰基化构成了均相催化最重要的工业应用之一。然而，由于难以控制烯烃不对称烃基化的多选择性，该反应通常仅限于乙烯基芳烃和类似物。在这项工作中，开发了一种高效的 β-羰基官能化烯烃的不对称烷氧基和羟基羰基化，为从广泛可用的烯烃、CO 和亲核试剂（>90示例，84–99 % ee）。该协议具有温和的反应条件和广泛的底物范围，产品可以很容易地转化为各种手性杂环。对照实验揭示了 β-羰基在决定对映选择性和促进活性方面的关键作用，这通过 DFT 计算合理化了通过与过渡金属配位促进手性诱导。利用先天官能团作为烯烃底物上的导向基团的策略可能会在催化不对称烃基化反应中找到进一步的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202105977
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸 、 3-甲基苯甲醛 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-hydroxy-2-methylene-4-(m-tolyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New antifungal scaffold derived from a natural pharmacophore: Synthesis of α-methylene-γ-butyrolactone derivatives and their antifungal activity against Colletotrichum lagenarium

  摘要：

  Thirty new and thirty-four known analogues were designed and synthesized to improve the potential use of the alpha-methylene-gamma-butyrolactone ring, a natural pharmacophore. All structures were confirmed by H-1 and C-13 NMR, MS, and single-crystal X-ray diffraction analyses. The results of antifungal and cytotoxic activity indicated that the synthesized analogues showed significant inhibitory activity and limited selectivity. Compound 45 exhibited the highest antifungal activity with IC50 = 22.8 mu M but moderate cytotoxic activity with IC50 = 28.5 mu M (against BGC823 cell line) and 7.7 mu M (against HeLa cell line). Analysis of structure-activity relationships revealed that the incorporation of an aromatic ring into the beta, gamma positions of the lactone ring improved antifungal activity, and that the introduction of electron-withdrawing groups into the aromatic rings increased the activity compared with electron-donating groups. The above results identified 4-phenyl-3-phenyl-2-methylenebutyrolactone (33) as a lead scaffold for discovering and developing novel and improved crop-protection agents. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.073