(E)-3-(p-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-yl-1,1-d2 chloride | 313945-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(p-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-yl-1,1-d2 chloride
• CAS: 313945-11-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 198.661
• InChiKey: IPQNKGXSSDABSI-AYWWODINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(p-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-yl-1,1-d2 chloride 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 生成 E-1-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-propene-3,3,3-d3
  参考文献：
  名称：

  通过氘标记的三取代烯烃的亚硝基芳烃烯反应中的空间和电子效应，通过单独的取代基控制区域选择性。

  摘要：

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/jo026198i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(p-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-yl-1,1-d2 chloride
  参考文献：
  名称：

  机制

  摘要：

  立体化学研究[2 + 2]光加成的顺式/反式-4-丙烯基茴香醚（顺式-1和反式1）和顺式-1-（对甲氧基苯基）乙烯-2-d（1）（顺式-3- d（1））到C（60）在前者中表现出立体特异性，而反式2环加合物表现出立体选择性。在光化学添加（E）-1-（对甲氧基苯基）-2-甲基-丙氧基的情况下，观察到的立体选择性有利于cis-6-d（3）[2 + 2]非对映异构体12％。 C（60）的1-ene-3,3,3-d（3）（trans-5-d（3））归因于空间动力学同位素效应（k（H）/ k（D）= 0.78） 。环丁烷环中立体化学的损失排除了一致的加成，并且与逐步机理一致。3-d（0）与3-d（1）和3-d（6）以及5-d（0）与5-d（1）的[2 + 2]光环加成的分子间二级动力学同位素效应），还测量了5-d（6）至C（60）。由于两个乙烯基氢在3的β-碳原子上被氘取代而引起的分子间竞争表现出实质性的反向α-次级同位素效应k（H）/

  DOI：

  10.1021/jo0006223