2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylethanol | 192826-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 192826-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆O
• 分子量: 320.234
• InChiKey: PGQDELRNXQFECX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 palladium dichloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(1,1,1-trifluoro-2-phenylpent-4-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  仲和叔α-（三氟甲基）-苄基氯与烯丙基锡烷的Stille交叉偶联†

  摘要：

  开发了Stille交叉偶联反应，该反应首次从α-（三氟甲基）苄基氯化物和烯丙斯坦酮中释放出三氟甲基取代的均烯丙基化合物。即使通过少量的CF 3 -Pd-π-苄基中间体，即使催化剂负载量较低（1 mol％），该反应也会继续进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc03541e
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)二苯甲酮 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of [18F]trifluoromethane and its application in the synthesis of PET tracers

  摘要：

  本研究开发了一种新策略，用于制备含[18F]三氟甲基的化合物。[18F]三氟甲烷以快速高效的方式合成，随后与醛和酮反应生成[18F]三氟甲基联醇，收率良好。

  DOI：

  10.1039/c3cc37833k

文献信息

• Substituent Effects on the Solvolysis of 1,1-Diphenyl-2,2,2-trifluoroethyl Tosylates: Comparison between Symmetrically Disubstituted and Monosubstituted Systems
  作者：Mizue Fujio、Hiroshi Morimoto、Hyun-Joong Kim、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.70.1403

  日期：1997.6

  The solvolysis rates of 1-(substituted phenyl)-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl and 1,1-bis(substituted phenyl)-2,2,2-trifluoroethyl tosylates or bromides were conductimetrically measured at 25.0 °C i...

  1-(取代苯基)-1-苯基-2,2,2-三氟乙基和1,1-双(取代苯基)-2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸盐或溴化物的溶剂分解速率在25.0°C下电导测量一世...
• Gas/Liquid‐Phase Micro‐Flow Trifluoromethylation using Fluoroform: Trifluoromethylation of Aldehydes, Ketones, Chalcones, and <i>N</i> ‐Sulfinylimines
  作者：Kazuki Hirano、Satoshi Gondo、Nagender Punna、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201800286

  日期：2019.4

  A micro‐flow nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds using gaseous fluoroform was developed. This method also allows the first micro‐flow transformation of N‐sulfinylimines into trifluoromethyl amines with excellent diastereoselectivity. To demonstrate the synthetic utility of this micro‐flow synthesis, the formal micro‐flow synthesis of Efavirenz is described.

  开发了使用气态氟仿的羰基化合物的微流亲核三氟甲基化。该方法还首次将N-亚磺酰亚胺微流转化为具有优异非对映选择性的三氟甲基胺。为了证明这种微流合成的合成效用，描述了依法韦仑的正式微流合成。
• Solvolytic studies of the highly crowded 1-aryl-1-phenyl-1-(trifluoromethyl)methyl bromide and tosylates
  作者：Kwang-Ting Liu、Mann-Yan Kuo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80816-9

  日期：——

  In the titled system the remarkably high tosylate/bromide solvolysis rate ratio of 1.56 × 106 : 1 indicates a highly strained ground state, and the reverse order of reactivity for substrate having 1-(4-trifluoromethyl)phenyl vs. that having 1-(3-trifluoromethyl)phenyl suggests the twisting of the aryl group from coplanarity in the cationic transition state.

  在标题系统中，甲苯磺酸盐/溴化物的溶剂分解速率比率非常高，为1.56×10 6：1表示基态高度应变，并且具有1-（4-三氟甲基）苯基的底物与具有1-的底物的反应性相反。 （3-三氟甲基）苯基表明芳基在阳离子过渡态中由于共平面性而发生扭曲。
• Development of (Trifluoromethyl)zinc Reagent as Trifluoromethyl Anion and Difluorocarbene Sources
  作者：Kohsuke Aikawa、Wataru Toya、Yuzo Nakamura、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02439

  日期：2015.10.16

  The trifluoromethylation of carbonyl compounds is accomplished by the stable (trifluoromethyOzinc reagent generated and then isolated from CF3I and ZnEt2, which can be utilized as a trifluoromethyl anion source (CF3-). The reaction proceeds smoothly with diamine as a ligand and ammonium salt as an initiator, providing the corresponding trifluoromethylated alcohol products. Moreover, the (trifluoromethyl)zinc reagent can also be employed as a difluorocarbene source (:CF2) not only for gem-difluoroolefination of carbonyl compounds with phosphine but also for gem-difluorocyclization of alkenes or alkynes via the thermal decomposition, respectively.