methyl (4S,4'R)-2'-((S)-1-((3S,4S,5S,6S,7S,8R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-4,6,8-trimethylundecanamido)-2-hydroxyethyl)-4,4'-dimethyl-4,4',5,5'-tetrahydro-[2,4'-bithiazole]-4-carboxylate | 1289377-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,4'R)-2'-((S)-1-((3S,4S,5S,6S,7S,8R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-4,6,8-trimethylundecanamido)-2-hydroxyethyl)-4,4'-dimethyl-4,4',5,5'-tetrahydro-[2,4'-bithiazole]-4-carboxylate
• CAS: 1289377-60-1
• 化学式: C₃₉H₇₅N₃O₇S₂Si₂
• 分子量: 818.343
• InChiKey: PZDYJSOHOLVJDZ-NPWOGPSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  128.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,4'R)-2'-((S)-1-((3S,4S,5S,6S,7S,8R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-4,6,8-trimethylundecanamido)-2-hydroxyethyl)-4,4'-dimethyl-4,4',5,5'-tetrahydro-[2,4'-bithiazole]-4-carboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到methyl (4S,4'R)-2'-((S)-2-((2S,3S,4S,5S,6S,7R)-4,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methoxy-3,5,7-trimethyldecyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)-4,4'-dimethyl-4,4',5,5'-tetrahydro-[2,4'-bithiazole]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hoiamide C

  摘要：

  Hoiamide C was synthesized in 16 steps with an overall yield of 1.8% starting from homoallylic alcohol 18, unambiguously confirming its structure.

  DOI：

  10.1021/ol2007567
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S,7S,8R)-1-(benzyloxy)-3-methoxy-4,6,8-trimethylundecane-5,7-diol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (4S,4'R)-2'-((S)-1-((3S,4S,5S,6S,7S,8R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-4,6,8-trimethylundecanamido)-2-hydroxyethyl)-4,4'-dimethyl-4,4',5,5'-tetrahydro-[2,4'-bithiazole]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hoiamide C

  摘要：

  Hoiamide C was synthesized in 16 steps with an overall yield of 1.8% starting from homoallylic alcohol 18, unambiguously confirming its structure.

  DOI：

  10.1021/ol2007567