(3S,4R,5R,6S,7S,8R)-1-(benzyloxy)-3-methoxy-4,6,8-trimethylundecane-5,7-diol | 1289377-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S,7S,8R)-1-(benzyloxy)-3-methoxy-4,6,8-trimethylundecane-5,7-diol
• CAS: 1289377-44-1
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₅S₂
• 分子量: 443.588
• InChiKey: MKKTXEAVCIPNOM-ZKWAXGPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  100.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S,7S,8R)-1-(benzyloxy)-3-methoxy-4,6,8-trimethylundecane-5,7-diol 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 hoiamide C
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hoiamide C

  摘要：

  Hoiamide C was synthesized in 16 steps with an overall yield of 1.8% starting from homoallylic alcohol 18, unambiguously confirming its structure.

  DOI：

  10.1021/ol2007567
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,4R,5R,6S,7S,8R)-1-(benzyloxy)-3-methoxy-4,6,8-trimethylundecane-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hoiamide C

  摘要：

  Hoiamide C was synthesized in 16 steps with an overall yield of 1.8% starting from homoallylic alcohol 18, unambiguously confirming its structure.

  DOI：

  10.1021/ol2007567

文献信息

• Studies toward asymmetric synthesis of hoiamides A and B
  作者：Ming Li、Pan Han、Zhuo-Ya Mao、Wen Zhou、Chang-Mei Si、Juan Xiong、Bang-Guo Wei、Jin-Feng Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.004

  日期：2016.12

  for diastereoselective synthesis of the key intermediate 5 from triheterocyclic fragment and polyketide 6 for hoiamides A (1) and B (2) was developed. The main feature is the successive construction of four stereogenic centers from C33 to C36 for hoiamides A (1) through the well-established Oppolzer’s anti-aldol and Paterson’s anti-aldol methodology. Furthermore, asymmetric allylation was also utilized

  开发了一种方便的方法，用于从三杂环片段和聚酮化合物6衍生出Hoiamides A（1）和B（2）的非对映选择性合成关键中间体5。主要特征是通过完善的Oppolzer的反醛醇缩合酶和Paterson的抗醛醇缩合法，从C33到C36连续构建四个Hoiamides A（1）立体异构中心。此外，不对称的烯丙基化也被用作关键步骤，以在C32形成hoiamides A（1）的立体中心。
• Total Synthesis of Hoiamide A Using an Evans–Tishchenko Reaction as a Key Step
  作者：Yian Guo、Jingjing Zhou、Bowen Gao、Meng Zhao、Jia-Lei Yan、Zhengshuang Xu、Sun Choi、Tao Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01735

  日期：2019.7.19

  The first total synthesis of neurotoxic cyclodepsipeptide hoiamide A (1) has been accomplished. The synthesis features the use of an Evans–Tishchenko fragment coupling between a five-stereogenic-center-containing β-hydroxyketone and a chiral aldehyde derived from threonine.

  已经完成了神经毒性的环二肽hoiamide A（1）的第一个全合成。合成的特征是在含有五个立体中心的β-羟基酮与苏氨酸衍生的手性醛之间使用Evans-Tishchenko片段偶联。