9-[(9-anthryl)ethynyl]triptycene | 260557-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-[(9-anthryl)ethynyl]triptycene
• 英文别名: 1-(2-Anthracen-9-ylethynyl)pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 260557-44-6
• 化学式: C₃₆H₂₂
• 分子量: 454.571
• InChiKey: QXVAAAHGJDRDBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.7±54.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 9-[(9-anthryl)ethynyl]triptycene 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以38%的产率得到bis(9-triptycyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  涉及乙炔碳的旋转异构现象：双（1,4-二取代 9-三苯乙烯基）乙炔中 C(sp)-C(sp3) 键的合成和旋转障碍

  摘要：

  对于在 9-三苯乙烯基团的 1,4-位上带有 Me 或 OMe 取代基的标题化合物，研究了取代基对炔烃到四面体 CC 键的旋转势垒的影响。这些化合物是通过使用 Diels-Alder 和 Sonogashira 反应从 9-乙炔蒽衍生物制备的。动力学参数通过对五种化合物的变温 1 H NMR 观察到的信号进行总线形分析来确定。旋转势垒在 9-15 kcal mol-1 的范围内，并且随着取代基空间尺寸的增加而增强（H < OMe < Me）。这种取代基效应归因于旋转过程过渡态的不稳定，其中两个三苯乙烯基几乎围绕中心轴黯然失色，通过周围取代基之间的空间相互作用。在四甲基化合物的 X 射线结构中，炔碳显着变形为线性几何形状。取代基效应...

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.205
• 作为产物：
  描述：

  9-[(trimethylsilyl)ethynyl]triptycene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 9-[(9-anthryl)ethynyl]triptycene
  参考文献：
  名称：

  涉及乙炔碳的旋转异构现象：双（1,4-二取代 9-三苯乙烯基）乙炔中 C(sp)-C(sp3) 键的合成和旋转障碍

  摘要：

  对于在 9-三苯乙烯基团的 1,4-位上带有 Me 或 OMe 取代基的标题化合物，研究了取代基对炔烃到四面体 CC 键的旋转势垒的影响。这些化合物是通过使用 Diels-Alder 和 Sonogashira 反应从 9-乙炔蒽衍生物制备的。动力学参数通过对五种化合物的变温 1 H NMR 观察到的信号进行总线形分析来确定。旋转势垒在 9-15 kcal mol-1 的范围内，并且随着取代基空间尺寸的增加而增强（H < OMe < Me）。这种取代基效应归因于旋转过程过渡态的不稳定，其中两个三苯乙烯基几乎围绕中心轴黯然失色，通过周围取代基之间的空间相互作用。在四甲基化合物的 X 射线结构中，炔碳显着变形为线性几何形状。取代基效应...

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.205