硅烷,(1,1-二甲基乙基)二甲基[[(2E)-1-亚甲基-3-苯基-2-丙烯基]氧代]- | 104210-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硅烷,(1,1-二甲基乙基)二甲基[[(2E)-1-亚甲基-3-苯基-2-丙烯基]氧代]-
• 英文名称: 3-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-1-phenylbuta-1,3-diene
• 英文别名: (E)-tert-butyldimethyl(4-phenylbut-1,3-dien-2-yloxy)silane；(E)-tert-Butyldimethyl((4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)oxy)silane；tert-butyl-dimethyl-[(3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl]oxysilane
• CAS: 104210-91-5
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: AMEUEFITQFQIPD-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,(1,1-二甲基乙基)二甲基[[(2E)-1-亚甲基-3-苯基-2-丙烯基]氧代]- 在 pentacarbonyl(1-methoxybenzylidene)chromium(0) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到2,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-5-phenyl-3-(2-phenylethenyl)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  New Surprises with Fischer Carbene Complexes: Formal[3+2] Cycloadditions with and without Preeceding Carben–Ligand Matathesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199702831
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 苄叉丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 硅烷,(1,1-二甲基乙基)二甲基[[(2E)-1-亚甲基-3-苯基-2-丙烯基]氧代]-
  参考文献：
  名称：

  Alternative Mild Route to the Synthesis of 4-Methylenecyclohex-2-enone, a Key Moiety of the Anticancer Compounds Ottelione A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.607936

文献信息

• Highly-functionalized arene synthesis based on palladium on carbon-catalyzed aqueous dehydrogenation of cyclohexadienes and cyclohexenes
  作者：Naoki Yasukawa、Hiroki Yokoyama、Masahiro Masuda、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7gc03819d

  日期：——

  Transition metal-catalyzed dehydrogenation is a clean oxidation method requiring no additional oxidants. We have accomplished a heterogeneous Pd/C-catalyzed aqueous dehydrogenation of 1,4-cyclohexadienes and cyclohexenes to give the corresponding highly-functionalized arenes. Furthermore, various arenes could be efficiently constructed in a one-pot manner via a Diels–Alder reaction and the following

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。
• Aniline‐Promoted Cyclization–Replacement Cascade Reactions of 2‐Hydroxycinnamaldehydes with Various Carbonic Nucleophiles through In Situ Formed <i>N</i> , <i>O</i> ‐Acetals
  作者：Chenguang Yu、He Huang、Xiangmin Li、Yueteng Zhang、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201601112

  日期：2016.6.27

  of N,O‐acetals in an aminocatalytic fashion for organic synthesis. Unlike widely used strategies requiring the use of acids and/or elevated temperatures, direct replacement of the amine component of the N,O‐acetals by carbon‐centered nucleophiles for C−C bond formation is realized under mild reaction conditions. Furthermore, without necessary preformation of the N,O‐acetals, an amine‐catalyzed in situ

  在这项研究中，我们报告了以氨基催化方式利用N，O-乙缩醛的新反应性进行有机合成。与广泛使用的需要使用酸和/或升高温度的策略不同，在温和的反应条件下，可以用碳中心的亲核试剂直接取代N，O-缩醛的胺成分以形成C-C键。此外，在不需要预先形成N，O-缩醛的情况下，胺催化的N，O原位形成缩醛被开发出来。将两个反应耦合到一个反应釜中即可实现催化过程。我们证明了使用简单的苯胺作为反式-2-羟基肉桂醛与各种碳亲核试剂（包括吲哚，吡咯，萘，酚和甲硅烷基烯醇醚）的环化-取代级联反应的促进剂。该方法为结构上多样化的“特权” 2取代2 H色酮提供了另一种方法。新工艺的合成能力还通过在天然产物降钙素E的2步合成中的应用以及将2取代的2 H-色烯部分轻松安装到具有生物活性的吲哚中而得到了证明。
• Catalytic imino Diels–Alder reaction by triflic imide and its application to one-pot synthesis from three components
  作者：Kiyosei Takasu、Naoya Shindoh、Hidetoshi Tokuyama、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.092

  日期：2006.12

  An imino Diels–Alder reaction of 2-siloxydienes with aldimines catalyzed by triflic imide (Tf2NH; 0.1∼10 mol % amount) has been developed leading to substituted piperidin-4-ones. Tf2NH catalyst is compatible with basic functions, such as pyridine and indole rings in the imino Diels–Alder reaction. Furthermore, X-ray crystallographic analysis indicates that trans-2,6-diphenyl-4-piperidinone 4a obtained

  已经开发了2-甲硅烷基二烯与三氟甲酰亚胺（Tf 2 NH； 0.1〜10 mol％的量）催化的醛亚胺的亚氨基Diels-Alder反应，从而产生了取代的哌啶-4-酮。Tf 2 NH催化剂与基本功能兼容，例如亚氨基Diels-Alder反应中的吡啶和吲哚环。此外，X射线晶体学分析表明，通过该反应获得的反式-2,6-二苯基-4-哌啶酮4a在固态具有独特的构象。
• Diels−Alder Reactions of Quinol Lactones:  A Change of Regioselectivity with Stannic Chloride Catalysis
  作者：George A. Kraus、Wenge Cui

  DOI：10.1021/jo020366p

  日期：2002.12.1

  Lewis acid-mediated Diels-Alder reactions of quinol lactone 2 gave regioselectivity opposite to that of the uncatalyzed reaction. Compound 12 is proposed as the reactive intermediate generated by the reaction of 2 with stannic chloride.

  路易斯酸介导的喹诺尔内酯2的Diels-Alder反应产生的区域选择性与未催化反应的区域选择性相反。提出化合物12作为由2与氯化锡反应生成的反应性中间体。
• Synthesis of functionalized tetrahydropyrans <i>via</i> cascade cycloaddition involving silyloxyallyl cation intermediates
  作者：Fatimat O. Badmus、Joshua A. Malone、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1039/d0cc01796e

  日期：——

  An expedient synthesis of highly substituted tetrahydrobenzofuran via an unsymmetrical silyloxyallyl cation is reported. Conveniently generated under catalytic Brønsted acid conditions, nucleophilic capture of this reactive intermediate by silylenolate, followed by Paal-Knorr cascade cyclization in the presence of tosic acid monohydrate effectively constructed the tetrahydrobenzofuran core in a single

  据报道，通过不对称的甲硅烷氧基烯丙基阳离子可方便地合成高度取代的四氢苯并呋喃。通常在催化布朗斯台德酸条件下产生，甲硅烷基烯酸酯可亲核性捕获该反应性中间体，然后在甲苯磺酸一水合物存在下进行Paal-Knorr级联环化，可在单个合成步骤中有效构建四氢苯并呋喃核。