10,10-dimethylanthrathione | 86399-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10,10-dimethylanthrathione
• 英文别名: 9,9-dimethylanthrathione；10,10-dimethyl-9(10H)-anthracene-9-thione；10,10-Dimethylanthracene-9-thione
• CAS: 86399-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₄S
• 分子量: 238.353
• InChiKey: SWPCGPUBBAOTMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-dimethylanthrathione 、 9-Diazo-2-methyl-9H-thioxanthene 生成
  参考文献：
  名称：

  解析空间拥挤的乙烯；键长与消旋化障碍之间的显着相关性。

  摘要：

  据报道，作为热稳定的光学活性的空间上过度拥挤的乙烯的第一个实例，2-甲基-9H-噻吨蒽-9-（9H-噻吨酮-9-亚烷基）1和相关结构2-5的合成和拆分。1的噻吨并蒽部分中的硫原子被X基团取代（2，X = C（CH 3 2 ; 3，NCH 3 4，O）导致消旋化势垒的改变（1，27.4 kcal.mol -1； 3，21.3kcal.mol 1 4，＜20 kcal.mol -1），这取决于芳基-X键的长度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78887-3
• 作为产物：
  描述：

  10,10-二甲基蒽酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 10,10-dimethylanthrathione
  参考文献：
  名称：

  第二代光驱动分子马达。单立体中心控制的单向旋转具有近乎完美的光平衡和通过结构修改加速旋转速度

  摘要：

  九个新分子马达，由 2,3-二氢-2-甲基萘[2,1-b]噻喃或 2,3-二氢-3-甲基菲上部和（硫代）呫吨、10,10-二甲基蒽组成，或二苯并环庚烯下部，由中心双键连接，合成。每个马达中都存在一个带有甲基取代基的立体中心。MOPAC93-AM1 计算、NMR 研究和 X 射线分析表明，这些化合物具有甲基取代基假轴取向的稳定异构体和甲基取代基假赤道取向的不太稳定的异构体。通过核磁共振和CD光谱研究了电机的光化学和热异构化过程。新的分子马达在辐照时都表现出两种顺反异构化，每一种都伴随着热螺旋反转，导致围绕上部的中央双键相对于下部进行 360 度旋转。旋转方向由上部甲基取代基产生的单个立体中心控制。由两个热步骤控制的旋转速度在很大程度上通过结构修改进行调整，热异构化步骤的半衰期为 t(1/2)(theta) 233-0.67 h。两个新电机的光化学转化以 1:99 的近乎完美的光平衡进行。通过

  DOI：

  10.1021/ja012499i

文献信息

• New procedure for the preparation of highly sterically hindered alkenes using a hypervalent iodine reagent
  作者：Matthijs K. J. ter Wiel、Javier Vicario、Stephen G. Davey、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b414959a

  日期：——

  New methodology is described to construct the olefinic bond in overcrowded alkenes using a hypervalent iodine reagent, and applied in the synthesis of molecular motors.

  描述了一种使用高价碘试剂在过度拥挤的烯烃中构建烯烃键的新方法，并将其应用于分子马达的合成中。
• In control of the speed of rotation in molecular motors. Unexpected retardation of rotary motionElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208323j/
  作者：Edzard M. Geertsema、Nagatoshi Koumura、Matthijs K. J. ter Wiel、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b208323j

  日期：2002.11.29

  Surprisingly, a new motor with a tetrahydronaphthalene upper part rotates slower than the original molecular motor with a tetrahydrophenanthrene upper part despite decreased steric hindrance.

  令人惊讶的是，尽管立体阻碍减少了，但上部为四氢萘的新电机比上部为四氢菲的原始分子马达旋转得慢。
• Relaxation of the second excited singlet states of aromatic thiones: the role of specific solute-solvent interactions
  作者：A. Maciejewski、D. R. Demmer、D. R. James、A. Safarzadeh-Amiri、R. E. Verrall、R. P. Steer

  DOI：10.1021/ja00296a001

  日期：1985.5
• VERWENDUNG ORGANISCHER MOLEKÜLE IN OPTOELEKTRONISCHEN BAUELEMENTEN
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP3248230B1

  公开（公告）日：2020-05-06