Acetic acid (1R,2R,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-{(1R,2S)-2-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-furan-2-yl]-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-ethyl}-pent-4-enyl ester | 916600-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-{(1R,2S)-2-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-furan-2-yl]-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-ethyl}-pent-4-enyl ester
• CAS: 916600-02-7
• 化学式: C₃₈H₅₆O₇Si₂
• 分子量: 681.029
• InChiKey: GMXQPFUBMYNBLA-ZQSZSKETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-{(1R,2S)-2-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-furan-2-yl]-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-ethyl}-pent-4-enyl ester 在 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以266 mg的产率得到Acetic acid (1R,2R,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-{(1S,2S)-2-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-furan-2-yl]-2-hydroxy-1-methyl-ethyl}-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Oxidopyrylium [5 + 2] Cycloadditions:  Toward a General Synthetic Route to the C12-Hydroxy Daphnetoxins

  摘要：

  [GRAPHICS]12-Hydroxydaphnetoxins, members of the structurally fascinating daphnane diterpene family, exhibit a wide range of significant biological activities. A general route to the BC-ring system of 12-hydroxy daphnetoxins is reported based on D-ribose. Depending on the choice of protecting groups and solvent, the oxidopyrylium-alkene [5+2] cycloaddition originating from A provides cycloadduct diastereomer B or C with good to excellent selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol062234e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-2-(iodomethyl)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 锂硼氢 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氯代二环己基硼烷 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.58h， 生成 Acetic acid (1R,2R,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1-{(1R,2S)-2-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-furan-2-yl]-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-ethyl}-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Oxidopyrylium [5 + 2] Cycloadditions:  Toward a General Synthetic Route to the C12-Hydroxy Daphnetoxins

  摘要：

  [GRAPHICS]12-Hydroxydaphnetoxins, members of the structurally fascinating daphnane diterpene family, exhibit a wide range of significant biological activities. A general route to the BC-ring system of 12-hydroxy daphnetoxins is reported based on D-ribose. Depending on the choice of protecting groups and solvent, the oxidopyrylium-alkene [5+2] cycloaddition originating from A provides cycloadduct diastereomer B or C with good to excellent selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol062234e