[4-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-2-yl]phenyl] acetate | 228106-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: [4-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-2-yl]phenyl] acetate
• CAS: 228106-22-7
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₇Si
• 分子量: 465.579
• InChiKey: WYJKUEMQFLUDCD-PJBUMPDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-2-yl]phenyl] acetate 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [4-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]methoxymethyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel Para-Substituted Benzyl Ethers for Hydroxyl Group Protection

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9836085
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲醛 、 tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到[4-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-2-yl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel Para-Substituted Benzyl Ethers for Hydroxyl Group Protection

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9836085