(R)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-thiopropionylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester | 160058-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-thiopropionylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
• CAS: 160058-64-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 416.498
• InChiKey: JACTUOHTMRLUKA-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-thiopropionylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (S)-2-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉的硫解：将肽恶唑啉直接转化为噻唑啉的一种新的选择性方法

  摘要：

  通过在甲醇/三乙胺中用H 2 S对恶唑啉进行硫解，然后用Burgess试剂进行环化脱水，可实现恶唑啉→噻唑啉的​​直接转化。该协议是高产，化学选择性，基本上没有消旋的C（5）未取代和反式-4,5-二取代的肽恶唑啉。硫代酰胺中间体是通过区域选择性获得的，因此恶唑啉的硫解作用是用Lawesson试剂对肽进行thionation的替代方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01322-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-thiopropionylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉的硫解：将肽恶唑啉直接转化为噻唑啉的一种新的选择性方法

  摘要：

  通过在甲醇/三乙胺中用H 2 S对恶唑啉进行硫解，然后用Burgess试剂进行环化脱水，可实现恶唑啉→噻唑啉的​​直接转化。该协议是高产，化学选择性，基本上没有消旋的C（5）未取代和反式-4,5-二取代的肽恶唑啉。硫代酰胺中间体是通过区域选择性获得的，因此恶唑啉的硫解作用是用Lawesson试剂对肽进行thionation的替代方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01322-9

文献信息

• Synthesis of peptide thiazolines from β-hydroxythioamides. An investigation of racemization in cyclodehydration protocols
  作者：Peter Wipf、Paul C. Fritch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73509-x

  日期：1994.7

  The formation of thiazolines from beta-hydroxythioamides under TsCl/Et(3)N, SOCl2, and Mitsunobu conditions leads to extensive epimerization at the C(2) exo methine position. In contrast, thiazolines of >94%, diastereomeric purity are isolated when the Burgess cyclodehydration protocol is applied.