1-(5-bromo-pent-1-ynyl)-2-fluorobenzene | 1145656-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromo-pent-1-ynyl)-2-fluorobenzene
• 英文别名: pent-4-yn-1-ol
• CAS: 1145656-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrF
• 分子量: 241.103
• InChiKey: OCXYDVUWBXTHAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-pent-1-ynyl)-2-fluorobenzene 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型高效 OXE 受体拮抗剂，具有延长的血浆寿命，可在猴子体内转化为活性代谢物。

  摘要：

  背景和目的 5-脂氧合酶产物 5-oxo-6E,8Z,11Z,14Z-二十碳四烯酸 (5-oxo-ETE) 通过 OXE 受体发挥作用，是一种有效的嗜酸性粒细胞趋化剂，可能是嗜酸性粒细胞中重要的促炎介质。哮喘等疾病。我们之前鉴定了一系列基于吲哚的 OXE 受体拮抗剂，口服后会迅速出现在血液中，但寿命有限。本研究的目的是提高这些化合物的效力和血浆半衰期，从而确定未来在猴子中进行临床前研究的最佳候选化合物，因为啮齿动物没有 OXE 受体直系同源物。实验方法我们合成了一系列取代的苯烷基吲哚，并将它们的拮抗剂效力、药代动力学和代谢与我们早期的化合物进行了比较。还研究了它们的一些代谢物的效力。主要结果 在测试的化合物中，间氯苯基化合物的 S-对映体 (S-Y048) 是最有效的，其抑制 5-oxo-ETE 诱导的人中性粒细胞钙动员的 pIC50 约为 10.8。当给食蟹猴口服给药时，S-Y048 迅

  DOI：

  10.1111/bph.14874
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-fluorophenyl)pent-4-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(5-bromo-pent-1-ynyl)-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  新型高效 OXE 受体拮抗剂，具有延长的血浆寿命，可在猴子体内转化为活性代谢物。

  摘要：

  背景和目的 5-脂氧合酶产物 5-oxo-6E,8Z,11Z,14Z-二十碳四烯酸 (5-oxo-ETE) 通过 OXE 受体发挥作用，是一种有效的嗜酸性粒细胞趋化剂，可能是嗜酸性粒细胞中重要的促炎介质。哮喘等疾病。我们之前鉴定了一系列基于吲哚的 OXE 受体拮抗剂，口服后会迅速出现在血液中，但寿命有限。本研究的目的是提高这些化合物的效力和血浆半衰期，从而确定未来在猴子中进行临床前研究的最佳候选化合物，因为啮齿动物没有 OXE 受体直系同源物。实验方法我们合成了一系列取代的苯烷基吲哚，并将它们的拮抗剂效力、药代动力学和代谢与我们早期的化合物进行了比较。还研究了它们的一些代谢物的效力。主要结果 在测试的化合物中，间氯苯基化合物的 S-对映体 (S-Y048) 是最有效的，其抑制 5-oxo-ETE 诱导的人中性粒细胞钙动员的 pIC50 约为 10.8。当给食蟹猴口服给药时，S-Y048 迅

  DOI：

  10.1111/bph.14874

文献信息

• The Norbornene Shuttle: Multicomponent Domino Synthesis of Tetrasubstituted Helical Alkenes through Multiple CH Functionalization
  作者：Kersten M. Gericke、David I. Chai、Nikolas Bieler、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200805512

  日期：2009.2.9

  Within the proposed mechanism for the palladium‐catalyzed title reaction, the strained alkene norbornene (or norbornadiene) enters and exits the catalytic cycle in a catalytic “square dance”, acting as both a promoter and a coupling partner in the formation of four carbon–carbon bonds, two of them by challenging CH activation processes.

  我们可以跳舞吗？在拟议的钯催化标题反应机理中，紧张的链烯降冰片烯（或降冰片二烯）以催化“方形舞”的形式进入和退出催化循环，在形成四个碳的过程中既充当促进剂，又充当偶联伙伴。碳键，其中两个通过挑战CH活化过程。
• Accessing Polycyclic Heteroarenes Enabled by Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H [4 + 2] Annulation of 3-Arylindole Derivatives
  作者：Yuanyuan Yue、Yan Yang、Chunying Sun、Junli Chao、Yaqing Ye、Xiaohui Guo、Jianming Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03686

  日期：2022.1.21

  polycyclic aromatic hydrocarbons are delivered at room temperature by copper-catalyzed aerobic oxidative C–H/C–H [4 + 2] annulation of alkyl-substituted 3-arylindole derivatives. Specifically, dual aryl C–H functionalization is furnished under mild conditions through the 1,2-migration of copper catalyst and regioselective alkyne insertion. Mechanistic experiments demonstrate that the C–H bond cleavage

  几种多环芳烃在室温下通过铜催化的好氧氧化 C–H/C–H [4 + 2] 环化烷基取代的 3-芳基吲哚衍生物来传递。具体而言，通过铜催化剂的 1,2-迁移和区域选择性炔烃插入，在温和条件下提供双芳基 C-H 官能化。机械实验表明，吲哚和苯环上的 C-H 键断裂不参与限速步骤。