2-isocyano-4'-(trifluoromethoxy)-1,1'-biphenyl | 1572016-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isocyano-4'-(trifluoromethoxy)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-Isocyano-4'-(trifluoromethoxy)-1,1'-biphenyl；1-isocyano-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzene
• CAS: 1572016-90-0
• 化学式: C₁₄H₈F₃NO
• 分子量: 263.219
• InChiKey: VIIMNIMEFZYQTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isocyano-4'-(trifluoromethoxy)-1,1'-biphenyl 在 disodium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(fluoromethyl)-8-(trifluoromethoxy)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Mediated Fluoroalkylation of Isocyanides with Ethyl Bromofluoroacetates: Unified Synthesis of Mono- and Difluoromethylated Phenanthridine Derivatives

  摘要：

  A practical and unified strategy has been described for the preparation of mono- and difluoromethylated phenanthridine derivatives using a visible-light-promoted alkylation and decarboxylation sequence from biphenyl isocyanides with ethyl bromofluoroacetate (EBFA) or ethyl bromodifluoroacetate (EBDFA). These reactions could be carried out at room temperature in good to excellent chemical yields. Both stepwise and one-pot procedures have been developed, which makes this strategy more attractive.

  DOI：

  10.1021/ol501081h
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]phenyl]formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以487 mg的产率得到2-isocyano-4'-(trifluoromethoxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化用氟化砜对异氰酸根自由基进行氟烷基化

  摘要：

  可见光光氧化还原催化作用使异氰酸酯与氟化砜发生自由基氟烷基化。因此，在温和的条件下，可以使用各种容易获得的单，二和三氟甲基杂芳基砜作为有效的自由基氟代烷基化试剂。该方法不仅描述了氟化砜的新合成应用，而且为氟代烷基自由基的制备提供了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201510533

文献信息

• PPh₃/NaI driven photocatalytic decarboxylative radical cascade alkylarylation reaction of 2-isocyanobiaryls
  作者：Ketan Wadekar、Suraj Aswale、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/d0ra03211e

  日期：——

  PPh₃/NaI driven photocatalytic decarboxylative cyclization of 2-isocyanobiaryls with alkyl NHP esters was developed. This simple protocol afforded a novel and environmentally friendly approach to furnish 6-alkyl phenanthridines in good yields.

  PPh₃/NaI驱动的光催化脱羧环化反应，将2-异氰基联苯与烷基NHP酯反应，开发出了一种简单的方法，以良好的产率合成6-烷基菲啰啉。
• Radical alkylation of isocyanides with amino acid-/peptide-derived Katritzky salts <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Ze-Fan Zhu、Miao-Miao Zhang、Feng Liu

  DOI：10.1039/c8ob02786b

  日期：——

  easily handled redox-active Katritzky pyridinium salts derived from abundant amino acids/peptides were used as radical precursors for the alkylation of isocyanobiphenyl species. The reaction displays an excellent functional group tolerance and a potential utility for peptide functionalization, allowing access to desired products in good to excellent yields.

  开发了一种有效且温和的方法，用于在可见光照射下合成6-烷基化的菲啶。从大量氨基酸/肽衍生而来的稳定且易于处理的氧化还原活性的卡特里茨基吡啶鎓盐被用作异氰基联苯物种烷基化的自由基前体。该反应显示出优异的官能团耐受性和肽官能化的潜在效用，从而可以以良好的产率获得所需的产物。
• Synthesis of CMe₂CF₃-Containing Heteroarenes via Tandem 1,1-Dimethyltrifluoroethylation and Cyclization of Isonitriles
  作者：Wen-Qiang Shi、Shuai Liu、Chen-Ze Wang、Yangen Huang、Feng-Ling Qing、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02506

  日期：2018.12.21

  A tandem 1,1-dimethyltrifluoroethylation and cyclization of isonitriles with 3,3,3-trifluoro-2,2-dimethylpropanoic acid was developed. This protocol provides the efficient synthesis of a series of previously unknown CMe2CF3-containing heteroarenes, which are potentially useful in the drug discovery process.

  开发了串联的1,1-二甲基三氟乙基化和与3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙酸的异腈环化反应。该协议提供了一系列先前未知的含CMe 2 CF 3的杂芳烃的有效合成，这些杂芳烃可能在药物发现过程中有用。
• Photocatalyzed alkylative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with unactivated alkyl iodides
  作者：Alisha Rani Tripathy、Rizwana Rahmathulla A、Amit Kumar、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/d2ob00314g

  日期：——

  2-isocyanobiaryls with unactivated alkyl iodides. This simple protocol operates under mild reaction conditions and affords 6-alkyl phenanthridines in good yields. To elucidate the reaction mechanism, Stern–Volmer quenching studies were carried out and these studies revealed that the photocatalyst is not directly involved in a single electron transfer process with the alkyl iodide.

  我们在此报告了 2-异氰基联芳基与未活化的烷基碘的第一次光催化自由基级联环化。这个简单的方案在温和的反应条件下运行，并以良好的收率提供 6-烷基菲啶。为了阐明反应机理，进行了 Stern-Volmer 猝灭研究，这些研究表明光催化剂不直接参与与烷基碘的单电子转移过程。
• Mn-catalyzed electrooxidative radical phosphorylation of 2-isocyanobiaryls
  作者：Kaifang Fu、Juncai Jiang、Qiang Zhao、Nan Wang、Weiguang Kong、Yongqi Yu、Huanping Xie、Ting Li

  DOI：10.1039/d2ob01849g

  日期：——

  In this work, an efficient tandem phosphorylation/cyclization process to synthesize 6-phosphorylated phenanthridines from 2-isocyanobiaryls and diarylphosphine oxides under undivided electrolytic conditions was developed.

  在这项工作中，开发了一种高效的串联磷酸化/环化过程，用于在不分隔电解条件下从2-异氰基联苯和二芳基氧化膦合成6-磷酸化菲啶。