7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-{3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]prop-1-yn-1-yl}-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 911823-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-{3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]prop-1-yn-1-yl}-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 911823-86-4
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃N₄O₅
• 分子量: 400.314
• InChiKey: YMVMFQTZQJVQCV-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  129.47
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-{3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]prop-1-yn-1-yl}-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到7-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3,7-dihydro-5-{3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]prop-1-yn-1-yl}-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  包含7-Deaza-2'-deoxyinosine作为通用核苷的寡核苷酸：7-卤代和7-炔基化衍生物的合成，歧义碱基配对和通过炔-叠氮化物“点击”反应进行的染料功能化

  摘要：

  制备包含带有7-卤素取代基或7-炔基的7-脱氮基2'-脱氧肌苷衍生物的寡核苷酸。为此，合成了含7-取代的7-脱氮基2'-脱氧肌苷类似物1b - 1g的亚磷酰胺2b - 2g（方案2）。用修饰的寡核苷酸进行的杂交实验表明，所有2'-脱氧肌苷衍生物都表现出模棱两可的碱基配对，就像2'-脱氧肌苷那样。当2b – 2g与这些典型核苷配对时，双链体稳定性以C d > A d > T d > G d的顺序降低（表6）。自互补双链体5'-d（F 7 c 7 I-C）6，d（Br 7 c 7 I-C）6和d（I 7 c 7 I-C）6比母双链体d（c 7 IC ）更稳定）6（表7）。含有辛-1,7-二炔-1-基衍生物的寡核苷酸1克，即，27，用非荧光3-叠氮基-7-羟基香豆素（官能28）由所述的Huisgen-夏普勒斯-梅尔达尔环加成“点击”反应，得到高荧光的寡核苷酸缀合物29（方案3）。因此，掺入带有末

  DOI：

  10.1002/hlca.200890131
• 作为产物：
  描述：

  N-三氟乙酰基炔丙基胺 、 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-iodo-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-{3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]prop-1-yn-1-yl}-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  包含7-Deaza-2'-deoxyinosine作为通用核苷的寡核苷酸：7-卤代和7-炔基化衍生物的合成，歧义碱基配对和通过炔-叠氮化物“点击”反应进行的染料功能化

  摘要：

  制备包含带有7-卤素取代基或7-炔基的7-脱氮基2'-脱氧肌苷衍生物的寡核苷酸。为此，合成了含7-取代的7-脱氮基2'-脱氧肌苷类似物1b - 1g的亚磷酰胺2b - 2g（方案2）。用修饰的寡核苷酸进行的杂交实验表明，所有2'-脱氧肌苷衍生物都表现出模棱两可的碱基配对，就像2'-脱氧肌苷那样。当2b – 2g与这些典型核苷配对时，双链体稳定性以C d > A d > T d > G d的顺序降低（表6）。自互补双链体5'-d（F 7 c 7 I-C）6，d（Br 7 c 7 I-C）6和d（I 7 c 7 I-C）6比母双链体d（c 7 IC ）更稳定）6（表7）。含有辛-1,7-二炔-1-基衍生物的寡核苷酸1克，即，27，用非荧光3-叠氮基-7-羟基香豆素（官能28）由所述的Huisgen-夏普勒斯-梅尔达尔环加成“点击”反应，得到高荧光的寡核苷酸缀合物29（方案3）。因此，掺入带有末

  DOI：

  10.1002/hlca.200890131