methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-<2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside | 92989-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-<2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 92989-75-8
• 化学式: C₃₃H₄₈O₂₀
• 分子量: 764.732
• InChiKey: WQSXUQWNFFKGSS-RFOPSJRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  239.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-<2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 8.0h， 以85%的产率得到methyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三种甲基鼠李糖苷的合成及13C-nmr光谱研究

  摘要：

  摘要2,3-O-异亚丙基-4-O-（2,3-O-异亚丙基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-l-鼠李糖吡喃糖苷，甲基2,4-二-O-苄基-3-O -（2,3-O-异亚丙基-α-1-鼠李吡喃糖基）-α-1-鼠李吡喃糖苷和甲基3,4-二-O-苄基-2-O-（2,3-O-异亚丙基-α-通过各个甲基鼠李糖苷的异丙基化获得的1-鼠李糖吡喃糖基）-α-1-鼠李糖吡喃糖苷被2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖基溴化物糖基化。从产物中除去保护基，得到α-1-Rhap-（1→4）-α-1-Rhap-（1→4）-α-1-Rhap，α-1-Rhap-（ 1→4）-α-l-Rhap-（1→3）-α-l-Rhap和α-1-Rhap-（1→4）-α-l-Rhap-（1→2）-α- l -Rhap。这些三糖苷及其七乙酸盐已通过13C-nmr光谱法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85401-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 氰化汞 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-<2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三种甲基鼠李糖苷的合成及13C-nmr光谱研究

  摘要：

  摘要2,3-O-异亚丙基-4-O-（2,3-O-异亚丙基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-l-鼠李糖吡喃糖苷，甲基2,4-二-O-苄基-3-O -（2,3-O-异亚丙基-α-1-鼠李吡喃糖基）-α-1-鼠李吡喃糖苷和甲基3,4-二-O-苄基-2-O-（2,3-O-异亚丙基-α-通过各个甲基鼠李糖苷的异丙基化获得的1-鼠李糖吡喃糖基）-α-1-鼠李糖吡喃糖苷被2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖基溴化物糖基化。从产物中除去保护基，得到α-1-Rhap-（1→4）-α-1-Rhap-（1→4）-α-1-Rhap，α-1-Rhap-（ 1→4）-α-l-Rhap-（1→3）-α-l-Rhap和α-1-Rhap-（1→4）-α-l-Rhap-（1→2）-α- l -Rhap。这些三糖苷及其七乙酸盐已通过13C-nmr光谱法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85401-4