N-(2-methylphenyl)-2-(2-chloroacetamido)thiazole-5-carboxamide | 1323138-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylphenyl)-2-(2-chloroacetamido)thiazole-5-carboxamide
• CAS: 1323138-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O₂S
• 分子量: 309.776
• InChiKey: OINJEPKZYYAUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylphenyl)-2-(2-chloroacetamido)thiazole-5-carboxamide 、 3-hydroxy-3',4',5',5,7-pentamethoxymyricetin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻唑双酰胺杨梅素衍生物的设计、合成、生物活性评价及作用机制

  摘要：

  由病毒、细菌、真菌等多种病原体引起的植物病害对全球粮食生产和食品安全构成巨大威胁。因此，寻找绿色、高效、无污染的农药已成为一项重要任务。本文设计并合成了23种含有噻唑双酰胺类活性基团的杨梅素衍生物。通过进行体外抗菌和体内抗病毒测定、微尺度热泳（MST）和分子对接测定来评估它们的活性。体内抗病毒试验结果表明，化合物A4和A23表现出良好的抗病毒活性，治疗活性的EC 50值分别为79.0和54.1 μg/mL，保护活性的EC 50 值分别为103.3和91.2 μg/mL。通过微量热泳（MST）测定，化合物A4和A23对TMV-CP的解离常数（Kd）值分别为0.021和0.018μM，远小于商品化药物宁南霉素（NNM）的2.84。微米。化合物A4 、 A23与TMV-CP的相互作用在分子水平上得到进一步验证。此外，该系列化合物的体外抗真菌试验表明，它们对多种真菌，尤其是辣椒疫霉表现出一定的抑制活性。其中，

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201103
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-ethoxy-N-(2-methylphenyl)acrylamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-methylphenyl)-2-(2-chloroacetamido)thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-噻唑-5-羧酸苯酰胺衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  为了开发有效的、选择性的抗肿瘤药物，基于达沙替尼的结构设计了一系列新型的2-氨基-噻唑-5-羧酸苯酰胺衍生物。所有化合物均通过系统组合化学方法合成。生物学评价表明，N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-(2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酰氨基)噻唑-5-甲酰胺(6d)对人类K563白血病细胞具有高抗增殖能力达沙替尼。对乳腺癌和结肠癌细胞 6d 要么无活性（MDA-MB 231），要么活性明显较低（MCF-7 和 HT-29：IC50 分别为 20.2 和 21.6 µM）。达沙替尼在每个细胞系中的 IC50 <1 µM。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000281