N-benzyl-N-(2-cyano-2-ethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-(trimethylsilyl)ethane-1-sulfonamide | 1009595-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-cyano-2-ethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-(trimethylsilyl)ethane-1-sulfonamide
• CAS: 1009595-06-5
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃SSi
• 分子量: 442.654
• InChiKey: AOKJNSLUHDMKBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-cyano-2-ethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-(trimethylsilyl)ethane-1-sulfonamide 、 乙二胺 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 以77%的产率得到N-benzyl-N-(2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-ethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-(trimethylsilyl)ethane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A new access to efaroxan and its 5-amino derivatives

  摘要：

  The formal total synthesis of racemic efaroxan, a 2-disubstituted 2,3-dihydrobenzofuran having interesting therapeutic properties, and the preparation of some 5-amino derivatives were achieved using a convergent approach. The key intermediates of both syntheses were obtained after a [3+2] cycloaddition reaction between two easily accessible partners. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.108
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyano-2-ethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)-2-trimethylsilylethanesulfonamide 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到N-benzyl-N-(2-cyano-2-ethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-(trimethylsilyl)ethane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A new access to efaroxan and its 5-amino derivatives

  摘要：

  The formal total synthesis of racemic efaroxan, a 2-disubstituted 2,3-dihydrobenzofuran having interesting therapeutic properties, and the preparation of some 5-amino derivatives were achieved using a convergent approach. The key intermediates of both syntheses were obtained after a [3+2] cycloaddition reaction between two easily accessible partners. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.108