1,2-oxazol-3-ylmethanesulfonyl chloride | 1334148-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-oxazol-3-ylmethanesulfonyl chloride
• CAS: 1334148-86-5
• 化学式: C₄H₄ClNO₃S
• mdl: MFCD19982360
• 分子量: 181.6
• InChiKey: LZJDCFQEMYUREM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-oxazol-3-ylmethanesulfonyl chloride 、 3-butylheptyl 8-((3-aminopropyl)(8-(heptadecan-9-yloxy)-8-oxooctyl)amino)octanoate trifluoroacetate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19.1 mg的产率得到3-butylheptyl 8-((8-(heptadecan-9-yloxy)-8-oxooctyl)(3-((isoxazol-3-ylmethyl)sulfonamido)propyl)amino)octanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRANCHED TAIL LIPID COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES À QUEUE RAMIFIÉE ET COMPOSITIONS POUR L'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  该披露涉及新型脂质及其组成物。脂质纳米粒子（例如，空的LNPs或载荷的LNPs）包括一种新型脂质以及其他脂质，例如磷脂、结构脂质和PEG脂质。脂质纳米粒子（例如，空的LNPs或载荷的LNPs）还包括治疗和/或预防措施，例如RNA，可用于将治疗和/或预防措施传递到哺乳动物细胞或器官中，以调节多肽、蛋白质或基因表达。

  公开号：

  WO2022204288A1

文献信息

• Design and Synthesis of Enantiomerically Pure Decahydroquinoxalines as Potent and Selective κ-Opioid Receptor Agonists with Anti-Inflammatory Activity<i>in Vivo</i>
  作者：Michael Soeberdt、Peter Molenveld、Roy P. M. Storcken、Renaud Bouzanne des Mazery、Geert Jan Sterk、Reshma Autar、Marjon G. Bolster、Clemens Wagner、Sebastianus N. H. Aerts、Frank R. van Holst、Anita Wegert、Giovanni Tangherlini、Bastian Frehland、Dirk Schepmann、Dieter Metze、Tobias Lotts、Ulrich Knie、Kun-Yuan Lin、Tai-Yu Huang、Chih-Ching Lai、Sonja Ständer、Bernhard Wünsch、Christoph Abels

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01868

  日期：2017.3.23

  enantioselective synthesis of (4aR,5S,8aS)-configured decahydroquinoxalines 5–8 was developed. Physicochemical and pharmacological properties were fine-tuned by structural modifications in the arylacetamide and amine part of the pharmacophore as well as in the amine part outside the pharmacophore. The decahydroquinoxalines 5–8 show single-digit nanomolar to subnanomolar κ-opioid receptor affinity, full

  为了发展限制到周边新颖κ激动剂，（4a的diastereo-和对映选择性合成- [R，5小号，8α小号）构型dECahydroquinoxalines 5 - 8被开发。通过对药效基团的芳基乙酰胺和胺部分以及药效基团外的胺部分进行结构修饰，可以对生理化学和药理特性进行微调。所述dECahydroquinoxalines 5 - 8示出的个位数纳摩尔至亚纳摩尔κ阿片受体的亲和力，完全κ激动活性在[ 35 S]GTPγS测定法，并用μ高选择性，δ，σ 1，σ 2受体以及NMDA受体的PCP结合位点。几种类似物对外周具有选择性。在两种皮炎小鼠模型中研究了局部应用后5 – 8的抗炎活性。含有（S）构型的羟基吡咯烷环的甲磺酰胺8a被确定为对外周有选择性的强效（K i = 0.63 nM）和高度选择性的κ激动剂（EC 50 = 1.8 nM），具有急性剂量依赖性的抗炎活性和慢性皮肤发炎。
• A rationalization for the structure‒activity relationship of α-functionalized β-enamino γ-sultams
  作者：Alexey V. Dobrydnev、Maria V. Popova、Andrii V. Yatsymyrskyi、Svitlana V. Shishkina、Yaroslav O. Chuchvera、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136745

  日期：2024.1

  of a complex study involving physical methods (NMR and IR spectroscopy, X-ray diffraction study) and DFT calculations (performed at PBE0 QZVP level of theory) allowed us to rationalize and formulate the rules of structure‒activity relationship for the discussed sultams. It turned out, that the simplest way to predict the reactivity of α-functionalized β-enamino γ-sultams is the 1H NMR spectroscopy:

  在此，我们描述了2-甲基-2-(甲基氨基)丙腈和1-(甲基氨基)环丁烷-1-甲腈与α-官能化磺酰氯的反应以及所得α-官能化β-烯氨基γ-磺内酰胺的反应性。α位取代基或官能团的性质对β-烯胺γ-磺内酰胺的反应活性具有决定性影响。特别是，α-未取代的β-烯氨基γ-磺内酰胺和具有给电子取代基或苯基的那些是通过两步程序制备的，并且易于发生酸介导的水解。与此相反，α位上的强吸电子基团能够以一锅法合成相应的β-烯胺γ-磺内酰胺，并使它们能够耐受酸介导的水解。对涉及物理方法（核磁共振和红外光谱、X射线衍射研究）和DFT计算（在PBE0 QZVP理论水平上进行）的复杂研究结果的分析使我们能够合理化和制定结构-活性关系的规则所讨论的苏丹。事实证明，预测 α-功能化 β-enamino γ-sultams 反应性的最简单方法是1 H NMR 光谱：如果 NH 2基团以二质子单峰形式出现在光谱中，则该化合物很可
• WO2021055849A5
  申请人：——

  公开号：WO2021055849A5

  公开（公告）日：2023-09-26