acetic acid 5-acetoxymethyl-6-hepta-1,3-dienyl-2,2-dimethylhexahydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl ester | 959710-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: acetic acid 5-acetoxymethyl-6-hepta-1,3-dienyl-2,2-dimethylhexahydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl ester
• 英文别名: [(3aR,4R,5R,6S,7aR)-4-acetyloxy-6-[(1E,3E)-hepta-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 959710-75-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: GLMGYELICALDDO-SDZLQTGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 5-acetoxymethyl-6-hepta-1,3-dienyl-2,2-dimethylhexahydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl ester 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-6-hepta-1,3-dienyl-2,2-dimethylhexahydrobenzo[1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的有机催化不对称Robinson环：在（+）-Pallyantin的全合成中的应用

  摘要：

  通过1-脯氨酸和三烷基胺的催化，获得了高度对映选择性的α，β-不饱和醛有机罗宾逊环合反应，并提供了正式的[4 + 2]环加成产物。另外，在用二芳基吡咯啉醇甲硅烷基醚催化的一些实例中，反应提供了具有高对映选择性（＞ 99.5％ee）的[4 + 2]加合物。由3-甲基丁-2-烯醛与（E）-3-（2-硝基苯基）丙烯醛的反应获得的加合物的结构通过X射线分析确认。研究了某些[4 + 2]环加合物的绝对构型，并将该方法应用于合成（+）-palantantin。

  DOI：

  10.1021/jo701477v
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid trans-4-oxo-but-2-enyl ester 、 <(E)-hex-2-enyl>triphenylphosphonium bromide 、 2,2-二甲氧基丙烷 生成 acetic acid 5-acetoxymethyl-6-hepta-1,3-dienyl-2,2-dimethylhexahydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl ester 、 acetic acid 5-acetoxymethyl-6-hepta-1,3-dienyl-2,2-dimethylhexahydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl ester 、 acetic acid 5-acetoxymethyl-6-hepta-1,3-dienyl-2,2-dimethylhexahydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl ester 、 acetic acid 5-acetoxymethyl-6-hepta-1,3-dienyl-2,2-dimethylhexahydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的有机催化不对称Robinson环：在（+）-Pallyantin的全合成中的应用

  摘要：

  通过1-脯氨酸和三烷基胺的催化，获得了高度对映选择性的α，β-不饱和醛有机罗宾逊环合反应，并提供了正式的[4 + 2]环加成产物。另外，在用二芳基吡咯啉醇甲硅烷基醚催化的一些实例中，反应提供了具有高对映选择性（＞ 99.5％ee）的[4 + 2]加合物。由3-甲基丁-2-烯醛与（E）-3-（2-硝基苯基）丙烯醛的反应获得的加合物的结构通过X射线分析确认。研究了某些[4 + 2]环加合物的绝对构型，并将该方法应用于合成（+）-palantantin。

  DOI：

  10.1021/jo701477v