8-Hydroxy-5H-pyrido[2,3-B]pyrazin-6-one | 1003608-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 8-Hydroxy-5H-pyrido[2,3-B]pyrazin-6-one
• CAS: 1003608-88-5
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• 分子量: 163.136
• InChiKey: OGAHMBCLURUCCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Hydroxy-5H-pyrido[2,3-B]pyrazin-6-one 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.09h， 生成 8-((1R,3s,5S)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ylamino)-5-methylpyrido[3,2-b]pyrazin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹诺酮哌啶酰胺：DprE1的非共价抑制剂，具有长停留时间和有效的抗分枝杆菌活性

  摘要：

  从整个细胞筛选开始，将4-氨基喹诺酮哌啶酰胺（AQs）鉴定为新型支架，对结核分枝杆菌（Mtb）具有有效的杀灭作用。评估最低抑菌浓度，然后对针对AQs的突变体进行全基因组测序，确定癸二烯基磷酸基-β- d-核糖2'-表异构酶（DprE1）作为负责抗结核活性的主要靶标。质谱和酶动力学研究表明，AQs是DprE1的非共价可逆抑制剂，具有缓慢的速率和在酶上约100分钟的长停留时间。通常，AQ具有出色的铅样性质和良好的体外二级药理学特征。尽管从整个细胞筛选中开始，支架是一种具有中等效力的单一活性化合物，但该支架的结构-活性关系优化使化合物具有强大的DprE1抑制作用（IC 50 <10 nM）以及强大的细胞活性（MIC = 60）。 nM）对抗Mtb。

  DOI：

  10.1021/jm5005978
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-6-oxo-5,6-dihydro-pyrido[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid methyl ester 在 硫酸 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 20.0h， 以to give 8-hydroxy-5H-pyrido[2,3-b]pyrazin-6-one as a brown solid (3.02 g)的产率得到8-Hydroxy-5H-pyrido[2,3-B]pyrazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  PYRIDO[2,3-B]PYRAZINE DERIVATIVES USEFUL AS HERBICIDAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一种控制植物或抑制植物生长的方法，该方法包括向植物或其生长点施加式(I)化合物的除草有效量，其中R1、R2、R3、R4和R5如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明还涉及制备式(I)化合物的方法，包括含有式(I)化合物的除草剂组合物以及某些新型吡啶并[2,3-b]吡嗪。

  公开号：

  US20090305892A1

文献信息

• Naphthyridine and pyridopyrazine compounds and pharmaceutical usage thereof
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0267740A1

  公开（公告）日：1988-05-18

  Certain substituted 1,8-naphthyridines and 1,5,8-azanaphthyridines of formula I are disclosed which are useful for treating allergy or inflammation in mammals. A preferred use is the treatment of chronic obstructive lung disease in mammals. The compounds have the formula wherein X is CH or N;     R¹ represents alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, 2-, 3- or 4- pyridinyl, 2-, 4- or 5- pyrimidinyl, 2- or 3- thienyl, 2- or 3-furanyl, alkyl carbonyl, phenyl carbonyl or alkyl, each of which may be substituted with -COOH, hydroxy, halogen, alkoxy phenyl, 2-, 3-, or 4- pyridinyl, 2-, 4- or 5-pyrimidinyl, 2- or 3-thienyl, 2- or 3- furanyl, alkyl carbonyl, phenyl carbonyl, cycloalkyl, formyloxy, alkyl carbonyloxy, or phenyl carbonyloxy;     R² represents hydrogen, hydroxyalkyl, dihydroxyalkyl, hydroxyalkoxyalkyl, a cation, alkenyl having, R aR bN(CH₂) n-(wherein R a and R b are hydrogen or alkyl and n is an integer from 2 to 6), alkynyl or a group of the general formula: where Z = 0 or 1; p is an integer of 0 to 5, R³ and R⁴ are each alkyl or R³ and R⁴ together form a cycloalkyl up to 6 carbon atoms, and M is H or where Y¹, Y² and Y³ represent hydrogen, hydroxy, halogen, alkyl, alkoxy, halogenated alkyl; and     A is 2-, 3- or 4-biphenyl, 1- or 2-naphthylenyl, 4- or 5-indenyl, 4- or 5- indanyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-or 8-quinolinyl, 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-isoquinolinyl, 2-, 3- or 4-pyridinyl, 2-, 4- or 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 3- or 4-pyridazinyl, 3-, 5- or 6-(1,2,4-triazinyl), 2- or 3-furanyl, 2- or 3-thienyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-benzofuranyl, 3- 4- or 5-pyrazolyl, 3- or 5-(1,2,4-triazolyl) each of which may be substituted with one or more of hydroxy, alkyl, halogen, nitro, alkoxy, trifluoromethyl or cyano.

  公开了一些具有以下式I的1,8-萘啶和1,5,8-氮杂萘啶的替代物，这些替代物对于治疗哺乳动物的过敏或炎症很有用。首选用途是治疗哺乳动物慢性阻塞性肺病。这些化合物具有以下式，其中X为CH或N；R¹代表烯基、炔基、环烷基、环烯基、2-、3-或4-吡啶基、2-、4-或5-嘧啶基、2-或3-噻吩基、2-或3-呋喃基、烷基羰基、苯基羰基或烷基，每个基可能被取代为-COOH、羟基、卤素、烷氧基苯基、2-、3-或4-吡啶基、2-、4-或5-嘧啶基、2-或3-噻吩基、2-或3-呋喃基、烷基羰基、苯基羰基、环烷基、甲酰氧基、烷基羰氧基或苯基羰氧基；R²代表氢、羟基烷基、二羟基烷基、羟基烷氧基烷基、阳离子、具有的烯基，R aR bN(CH₂) n-（其中R a和R b为氢或烷基，n为2至6的整数）、炔基或具有以下一般式的基团：其中Z = 0或1；p为0至5的整数，R³和R⁴分别为烷基或R³和R⁴一起形成含有最多6个碳原子的环烷基，M为H或其中Y¹、Y²和Y³代表氢、羟基、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基；A为2-、3-或4-联苯基、1-或2-萘基、4-或5-茚基、4-或5-茚基、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-喹啉基、1-、3-、4-、5-、6-、7-或8-异喹啉基、2-、3-或4-吡啶基、2-、4-或5-嘧啶基、2-吡啶基、3-或4-吡啶基、3-、5-或6-（1,2,4-三唑基）、2-或3-呋喃基、2-或3-噻吩基、2-、3-、4-、5-、6-或7-苯并呋喃基、3-、4-或5-吡唑基、3-或5-（1,2,4-三唑基）其中每个基可能被一个或多个羟基、烷基、卤素、硝基、烷氧基、三氟甲基或氰基取代。
• PYRIDO[2,3-B]PYRAZINE DERIVATIVES USEFUL AS HERBICIDAL COMPOUNDS
  申请人：Carter Neil Brian

  公开号：US20090305892A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to a method of controlling plants or inhibiting plant growth which comprises applying to the plants or to the locus thereof a herbicidally effective amount of a compound of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in claim 1 ; or salts or N-oxides thereof. Furthermore, the present invention relates to processes for preparing compounds of formula (I), to herbicidal compositions comprising compounds of formula (I) and to certain novel pyrido[2,3-b]pyrazines.

  本发明涉及一种控制植物或抑制植物生长的方法，该方法包括向植物或其生长点施加式(I)化合物的除草有效量，其中R1、R2、R3、R4和R5如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明还涉及制备式(I)化合物的方法，包括含有式(I)化合物的除草剂组合物以及某些新型吡啶并[2,3-b]吡嗪。
• WO2008/9908
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRIDO [2, 3-B]PYRAZINE DERIVATIVES USEFUL AS HERBICIDAL COMPOUNDS
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：EP2057154A1

  公开（公告）日：2009-05-13
• US8133847B2
  申请人：——

  公开号：US8133847B2

  公开（公告）日：2012-03-13