Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-6-methoxy-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-thiopyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 161687-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-6-methoxy-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-thiopyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: 5-thio-Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-2)[Bn(-3)]a-Glc1Me4Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-acetyloxy-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)thian-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 161687-17-8
• 化学式: C₃₂H₄₂O₁₆S
• 分子量: 714.742
• InChiKey: OUPGNIOHUMMNQR-NVFNYSOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-6-methoxy-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-thiopyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-thiopyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  前所未有的5-硫代葡萄糖化学糖基化生成二糖。

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-5-硫代吡喃葡萄糖的糖基三氯乙酰亚氨酸酯，用于糖基化带有2-OH和6-OH位置的选择性保护的吡喃葡萄糖基受体时，会提供1,2-连接的和1 ，6-连接的二糖分别为3：1和1.5：1α：β混合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88013-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy)-tetrahydro-thiopyran-3-yl ester 在 溶剂黄146 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-6-methoxy-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-thiopyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  前所未有的5-硫代葡萄糖化学糖基化生成二糖。

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-5-硫代吡喃葡萄糖的糖基三氯乙酰亚氨酸酯，用于糖基化带有2-OH和6-OH位置的选择性保护的吡喃葡萄糖基受体时，会提供1,2-连接的和1 ，6-连接的二糖分别为3：1和1.5：1α：β混合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88013-9