2-[2'-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]phenanthrene | 1092077-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-[2'-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]phenanthrene
• CAS: 1092077-08-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: OHDCECIFHSMFSY-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2'-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]phenanthrene 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-[2'-deoxy-5'-O-(4'',4'''-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-ribofuranos-1-yl]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  2-菲基萘酚-DNA：合成，配对和荧光性质

  摘要：

  三2'-phenanthrenyl- Ç -deoxyribonucleosides与供体（phenNH 2），受体（phenNO 2），或没有合成菲核上的（phenH）取代基并掺入寡脱氧核糖核苷酸中。形成了包含一个或三个连续的phenR残基的双链体，它们位于彼此相对的位置。在这些残基中，预计phenR残基会通过链间堆叠相互作用而彼此识别，其方式与之前对联苯DNA所述的方式几乎相同。通过UV熔融分析和荧光光谱确定此类双链体的热，热力学和荧光性质。取决于取代基的性质，单改性双链体的热稳定性在T m中可在-2.7至+11.3°C之间变化和三重修饰双链体在+7.8至+11.1°C的温度。Van't Hoff分析表明，在包含phenH-和phenNO 2的双链体中观察到的更高的热力学稳定性是焓的起源。凸起位置的单个phenH或phenNO 2残基也稳定了相应的双链体。如果将phenNO 2残基放在

  DOI：

  10.1002/chem.200801135
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((2R,3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(phenanthren-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-[2'-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  2-菲基萘酚-DNA：合成，配对和荧光性质

  摘要：

  三2'-phenanthrenyl- Ç -deoxyribonucleosides与供体（phenNH 2），受体（phenNO 2），或没有合成菲核上的（phenH）取代基并掺入寡脱氧核糖核苷酸中。形成了包含一个或三个连续的phenR残基的双链体，它们位于彼此相对的位置。在这些残基中，预计phenR残基会通过链间堆叠相互作用而彼此识别，其方式与之前对联苯DNA所述的方式几乎相同。通过UV熔融分析和荧光光谱确定此类双链体的热，热力学和荧光性质。取决于取代基的性质，单改性双链体的热稳定性在T m中可在-2.7至+11.3°C之间变化和三重修饰双链体在+7.8至+11.1°C的温度。Van't Hoff分析表明，在包含phenH-和phenNO 2的双链体中观察到的更高的热力学稳定性是焓的起源。凸起位置的单个phenH或phenNO 2残基也稳定了相应的双链体。如果将phenNO 2残基放在

  DOI：

  10.1002/chem.200801135