2-(3-hydroxyphenyl)-1H-indole-3-carbonitrile | 1397290-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenyl)-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 1397290-32-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: OQADXMYPQJLRAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-2-基)-苯酚 、 异氰酸叔丁酯 在 palladium diacetate 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2-(3-hydroxyphenyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Cyanation Using Tertiary Amine Derived Isocyanide as a Cyano Source

  摘要：

  An unprecedented palladium-catalyzed cyanation of aromatic C-H bonds by using tertiary amine derived isocyanide as a novel cyano source was developed. Cu(TFA)(2) was used as a requisite stoichiometric oxidant. Mechanistic studies suggest that a tertiary carbon cation-based intermediate Is involved following the C-N bond breakage.

  DOI：

  10.1021/ol302372p