N-isobutyl-(2E,6Z)-dodecadienamide | 767329-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-isobutyl-(2E,6Z)-dodecadienamide
• 英文别名: (2E,6Z)-N-(2-methylpropyl)dodeca-2,6-dienamide
• CAS: 767329-69-1
• 化学式: C₁₆H₂₉NO
• 分子量: 251.412
• InChiKey: GSKWBWWQZOXXFA-YILALFFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 正己醛 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-isobutyl-(2E,6Z)-dodecadienamide 、 N-isobutyl-(2E,6E)-dodecadienamide
  参考文献：
  名称：

  Comparative study of the N-isobutyl-(2E,6Z)-dodecadienamide chemical and electrochemical syntheses

  摘要：

  为了展示有机电合成在天然产物全合成中的优势和局限性，这是有机化学中有前景的绿色化学技术之一，我们进行了N-异丁基-(2E,6Z)-十二碳二烯酰胺（3）的合成。使用相同的中间体，通过化学和电化学途径进行了合成。从绿色化学的角度比较了3的合成中的四个反应：（a）醇到醛的氧化，（b）Horner-Emmons反应，（c）与三苯基膦离子进行的羧酸酰胺化，以及（d）Wittig反应。所有的电解都在恒定电流下在非隔膜电池中进行。在醇氧化反应和羧酸酰胺化中，电化学方法的产率（分别为95%和67%）高于相应的化学反应。Horner-Emmons反应在两种技术中的产率相同（80-85%）；然而，由于所用的碱是通过电生成的，避免了腐蚀性和敏感的碱操作，电化学方法更为环境友好。最后，在尝试的不同实验条件下，电化学Wittig反应未获成功，只有化学方法产生了目标产物。这项研究表明，有机电化学可以是一种可靠的合成重要中间体的方法，但并非所有电化学反应都能与已建立的有机化学方法竞争。

  DOI：

  10.1039/b815745f

文献信息

• Alkyldienamides exhibiting taste and sensory effect in flavor compositions
  申请人：——

  公开号：US20040202619A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Compounds suitable for use as flavoring agents are disclosed. The compounds are used as flavors since they possess umami characteristics or other desirable organoleptic properties. The disclosed compounds are defined by the structure set forth below: 1 where X is selected from the group consisting of H, methyl, ethyl, n-propyl, and isopropyl; Y is selected from the group consisting of methyl, ethyl, cyclopropyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, 2-methylbutyl, allyl, cyclobutyl, 2 cyclopentyl, CH 2 CH(OH)CH 3 , CH(CH 3 )CH 2 OH, CH 2 C(CH 3 )OH, CH 2 CH 2 OH, CH 2 CO 2 CH 3 , geranyl, neryl; or X and Y together form the structures 3 R 3 is selected from the group consisting of methyl and H; R 4 is selected from the group consisting of methyl and H; R 5 is selected from the group consisting of methyl, phenyl, benzyl, ethyl, propyl, butyl, isopropyl, phenylethyl, 4

  适用于用作调味剂的化合物已被披露。这些化合物被用作香料，因为它们具有鲜味特性或其他理想的感官特性。所披露的化合物由以下结构定义：其中X选自H、甲基、乙基、正丙基和异丙基组成的群体；Y选自甲基、乙基、环丙基、异丙基、正丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、2-甲基丁基、烯丙基、环丁基、环戊基、CH2CH(OH)CH3、CH( )CH2OH、CH2C( )OH、CH2CH2OH、CH2CO2 、蒈烯基、莰基；或X和Y一起形成以下结构：R3选自甲基和H组成的群体；R4选自甲基和H组成的群体；R5选自甲基、苯基、苄基、乙基、丙基、丁基、异丙基、苯乙基。
• ALKYLDIENAMIDES EXHIBITING TASTE AND SENSORY EFFECT IN FLAVOR COMPOSITIONS
  申请人：Dewis Mark L.

  公开号：US20090311402A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Alkyldienamides compounds suitable for use as flavoring agents are disclosed. The compounds are used as flavors since they possess umami characteristics or other desirable organoleptic properties. The disclosed compounds are defined by the structure set forth below: wherein R is ethyl or cyclopropyl; and wherein R′ is methyl or butyl, with the proviso that when R is ethyl, R′ is not methyl.

  本发明公开了适用于作为调味剂的烷基二烯酰胺化合物。这些化合物用作调味剂，因为它们具有鲜味特性或其他理想的感官特性。所公开的化合物由以下结构定义：其中R为乙基或环丙基；R'为甲基或丁基，但当R为乙基时，R'不为甲基。
• US7361376B2
  申请人：——

  公开号：US7361376B2

  公开（公告）日：2008-04-22
• US7632531B2
  申请人：——

  公开号：US7632531B2

  公开（公告）日：2009-12-15
• US8075937B2
  申请人：——

  公开号：US8075937B2

  公开（公告）日：2011-12-13