mesityl[2-(methoxycarbonyl)phenyl]iodonium trifluoromethanesulfonate | 1203709-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mesityl[2-(methoxycarbonyl)phenyl]iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: mesityl(2-(methoxycarbonyl)phenyl)iodonium triflate；2-methoxycarbonylphenyl(mesityl)iodonium triflate；mesityl(2-methylbenzoate)iodonium triflate
• CAS: 1203709-71-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₇H₁₈IO₂
• 分子量: 530.304
• InChiKey: ZJJZZJMLQBFTJJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶 、 mesityl[2-(methoxycarbonyl)phenyl]iodonium trifluoromethanesulfonate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-2-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  利用二芳基碘鎓盐有效合成三唑鎓离子基NHC前体及其光物理性质

  摘要：

  描述了使用二芳基碘鎓盐作为芳基源的铜催化的稠合三唑的N-芳基化。这种可扩展的协议显示出对各种敏感官能团（如酯，烷基和硝基基团以及卤素（F，Cl，Br））的良好兼容性。通过安息香缩合制备α-羟基酮，证明了所制备的三唑鎓盐的合成有用性。这些化合物的光物理研究表明，在水性介质中有希望的斯托克斯位移荧光发射，因此该分子框架可能是生物学应用的有效探针。

  DOI：

  10.1039/c8ob01818a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 、 均三甲苯 在 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 mesityl[2-(methoxycarbonyl)phenyl]iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated trifluoromethylation of diaryliodonium salts with TMSCF3 at room temperature

  摘要：

  A convenient method for the preparation of trifluoromethylated arenes from the reaction of diaryliodonium salts with TMSCF3 in the presence of CuBF4 center dot(MeCN)(4) and KF at room temperature within 25 min was developed. This reaction provides a valuable complement to the previously established trifluoromethylation methods. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.09.015

文献信息

• Chemoselective Cu-catalyzed synthesis of diverse <i>N</i>-arylindole carboxamides, β-oxo amides and <i>N</i>-arylindole-3-carbonitriles using diaryliodonium salts
  作者：Manish Kumar Mehra、Monika Malik、Bintu Kumar、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/d0ob02247k

  日期：——

  Chemoselective copper-catalyzed synthesis of diverse N-arylindole-3-carboxamides, β-oxo amides and N-arylindole-3-carbonitriles from readily accessible indole-3-carbonitriles, α-cyano ketones and diaryliodonium salts has been developed. Diverse N-arylindole-3-carboxamides and β-oxo amides were successfully achieved in high yields under copper-catalyzed neutral reaction conditions, and the addition

  已经开发了由易获得的吲哚-3-腈，α-氰基酮和二芳基碘鎓盐化学合成的铜催化的各种N-芳基吲哚-3-羧酰胺，β-氧代酰胺和N-芳基吲哚-3-腈的化学合成方法。在铜催化的中性反应条件下，成功地以高收率成功地获得了多种N-芳基吲哚-3-羧酰胺和β-氧代酰胺，加入有机碱（DIPEA）产生了完全不同的选择性模式，从而生产N-芳基吲哚- 3-腈。此外，通过吲哚喹诺酮和N -（（1 H-吲哚-3-基）甲基）苯胺并通过一步克级合成天然存在的头孢烯酮A类似物。
• Efficient O-Functionalization of Carbohydrates with Electrophilic Reagents
  作者：Gergely L. Tolnai、Ulf J. Nilsson、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.201605999

  日期：2016.9.5

  iodonium(III) reagents. Both electron‐withdrawing and electron‐donating aryl groups were introduced under ambient conditions and without precautions to exclude air or moisture. Furthermore, the approach was extended both to full arylation of cyclodextrin, and to trifluoroethylation of carbohydrate derivatives. This is the first general approach to introduce traditionally non‐electrophilic groups into

  使用稳定且易于制备的碘(III)试剂建立了碳水化合物衍生物O-功能化的新方法。吸电子芳基和供电子芳基都是在环境条件下引入的，并且没有采取措施排除空气或湿气。此外，该方法还扩展到环糊精的完全芳基化和碳水化合物衍生物的三氟乙基化。这是将传统非亲电基团引入糖主链周围的任何 OH 基团的第一个通用方法。该方法将适用于合成有机化学和生物化学，因为重要的官能团可以在简单而稳健的反应条件下以快速有效的方式掺入。
• Palladium-catalysed ortho-arylation of carbamate-protected phenols
  作者：Robin B. Bedford、Ruth L. Webster、Charlotte J. Mitchell

  DOI：10.1039/b916724m

  日期：——

  The carbamate (–O2CNR2) function is an excellent directing group for palladium-catalysed direct arylation reactions giving both protected or free mono- or di-substituted phenols, as well as an example of a dibenzopyranone, depending on coupling partners (aryl iodides or diaryliodonium salts) and conditions.

  碳酸酯（–O2CNR2）功能团是钯催化直接芳基化反应的优良指向基，可以根据偶联伙伴（芳基碘化物或二芳基碘盐）和反应条件生成保护的或自由的单取代或双取代苯酚，以及一个二苯并吡喃酮的例子。
• <i>N</i> ¹ ‐ and <i>N</i> ³ ‐Arylations of Hydantoins Employing Diaryliodonium Salts <i>via</i> Copper(I) Catalysis at Room Temperature
  作者：Raktim Abha Saikia、Dhiraj Barman、Anurag Dutta、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.202001353

  日期：2021.1.22

  reported employing diaryliodonium triflates as aryl source using a copper(I) catalyst. The developed protocol is performable at room temperature and easily scalable. The robustness is confirmed with a wide range of substrate studies of both hydantoins and diaryliodonium salts. Sterically complicated ortho‐substituted diaryliodonium salts are also compatible with the reaction protocol.

  报道了乙内酰脲的N 1和N 3芳基化反应，使用三芳基二芳基碘鎓作为芳烃源，使用铜（I）催化剂。开发的协议可在室温下执行，并且易于扩展。乙内酰脲和二芳基碘鎓盐的大量底物研究证实了其坚固性。立体复杂的邻位取代二芳基碘鎓盐也与反应方案兼容。
• Solvent free catalytic C–H functionalisation
  作者：Robin B. Bedford、Charlotte J. Mitchell、Ruth L. Webster

  DOI：10.1039/c003074k

  日期：——

  Solvent-free reaction conditions facilitate a range of aromatic C-H functionalisations that traditionally require acidic or disfavoured solvents. These reactions include selective ortho- and meta-arylation of aryl carbamates and anilides and selective halogenation reactions.

  无溶剂的反应条件促进了传统上需要酸性或不利溶剂的一系列芳族CH官能化。这些反应包括氨基甲酸芳基酯和苯胺的选择性正芳基和间芳基化以及选择性卤化反应。