(1R,4S)-(+)-4-hydroxycyclopent-2-enyl butyrate | 106732-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,4S)-(+)-4-hydroxycyclopent-2-enyl butyrate
• 英文别名: (1S,4R)-(+)-cis-4-butyryloxycyclopent-2-en-1-ol；[(1R,4S)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl] butanoate
• CAS: 106732-15-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: NLFMWTUWKKWNIG-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-(+)-4-hydroxycyclopent-2-enyl butyrate 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以61%的产率得到R-(+)-4-n-butyryloxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-hydroxycyclopent-2-en-1-one and derivatives as chiral synthetic equivalents of cyclopentadienone in asymmetric diels-alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85571-x
• 作为产物：
  描述：

  cis-Cyclopent-2-ene-1,4-diyl dibutanoate 在 porcine pancreatic lipase phosphate buffer 作用下， 以86%的产率得到(1R,4S)-(+)-4-hydroxycyclopent-2-enyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  一种简便的化学酶法路线，可生产出用于环戊烷天然产物的光学纯净的结构单元

  摘要：

  化合物（1 R，4 S）-（4a）是环戊烷天然产物的主要手性结构单元，通过在多种脂肪酶的存在下对映体（5a）的对映选择性水解，可以高收率和光学纯的方式制备，然后进一步转化为（R）-（1a），（1R，5S）-（2）-和（1S，5R）-（2），（7）和（8），是这类化合物的重要合成子。

  DOI：

  10.1039/c39860001298

文献信息

• Chiral induction in cyclopentyl-derived 1,3-meso-diesters: enantioselective hydrolyses with electric eel acetylcholinesterase
  作者：Donald R Deardorff、Roberto B Amador、James W Morton、Henry Y Kim、Cullen M Taniguchi、Arnel A Balbuena、Sam A Warren、Vadim Fanous、S.W.Tina Choe

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00236-0

  日期：1999.6

  Eight 1,3-meso-diesters derived from a common cyclopentyl backbone were exposed to the hydrolase enzyme acetylcholinesterase from Electrophorus electricus. All eight compounds were hydrolyzed by the enzyme. The overall enantioselectivities were quite high, and the resulting e.e.s were generally >90%. The absolute configurations of the product monoesters were determined through stereochemical correlation. These data revealed that the preferred site for enzymatic hydrolysis in seven of the substrates was the pro-S ester function, with pro-R cleavage detected in the eighth. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• THEIL, FRITZ;SCHICK, HANS;LAPITSKAYA, MARGARITA A.;PIVNITSKY, KASIMIR K., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 195-200
  作者：THEIL, FRITZ、SCHICK, HANS、LAPITSKAYA, MARGARITA A.、PIVNITSKY, KASIMIR K.

  DOI：——

  日期：——