ethyl (E,4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyl-5-phenylmethoxypent-2-enoate | 133604-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E,4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyl-5-phenylmethoxypent-2-enoate
• CAS: 133604-42-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: TUKXHFOBHFEKEM-ZQTHUMDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyl-5-phenylmethoxypent-2-enoate 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (1S,2S,3R,1'R,1"R,2"S)-1-(1',2'-O-isopropylideneethane-1',2'-diol-1'-yl)-3-(1",2"-O-isopropylidenepropane-1",2"-diol-1"-yl)-2-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-Bnzyloxy-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-5-hexene-1,2-diol 在 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 反应 26.0h， 生成 ethyl (E,4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyl-5-phenylmethoxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025

文献信息

• MULZER, JOHANN;KATTNER, LARS;STRECKER, ACHIM R.;SCHRODER, CHRISTIAN;BUSCH+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N1, C. 4218-4229
  作者：MULZER, JOHANN、KATTNER, LARS、STRECKER, ACHIM R.、SCHRODER, CHRISTIAN、BUSCH+

  DOI：——

  日期：——