1-[2-(4-nitrobenzyl)-4,5-methylenedioxyphenylacetyl]-3-methylurea | 473451-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(4-nitrobenzyl)-4,5-methylenedioxyphenylacetyl]-3-methylurea
• 英文别名: N-(methylcarbamoyl)-2-[6-[(4-nitrophenyl)methyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]acetamide
• CAS: 473451-62-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₆
• 分子量: 371.349
• InChiKey: CWOLHIRWIHUWIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-nitrobenzyl)-4,5-methylenedioxyphenylacetyl]-3-methylurea 在 镍 potassium permanganate 、 ammonium formate 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-{2-[6-(4-Amino-benzoyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-acetyl}-3-methyl-urea
  参考文献：
  名称：

  新型有效的AMPA /海藻酸酯受体拮抗剂：一系列2-[（（4-烷基半氨基咔唑酮）-（4-氨基-苯基）甲基] -4,5-亚甲基二氧苯基乙酸烷基酯的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列新的2-[（（4-烷基半氨基咔唑酮）-（4-氨基苯基）-甲基] -4,5-亚甲基二氧基苯基乙酸烷基酯（10-19）的合成，该烷基酯在苄基上带有烷基现场。通过测试相应的衍生物20-22（其中4-烷基半氨基咔唑酮部分已被除去（化合物20）或其烷基脲基部分移至位置1（化合物21-22）），评估了该基团对生物活性的影响。此外，通过测试衍生物23来评估4-氨基苄基部分在抗惊厥活性中的参与。测定了所有化合物的抗惊厥活性以对抗在DBA / 2小鼠中诱发的音源性癫痫发作。在这一系列衍生物中，[2-[（4-氨基苯基）-（4-甲基半氨基咔唑基）-甲基] -4 已证明5-亚甲基二氧基苯基乙酸甲酯（10）是活性最高的化合物。它显示出比1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7,8-亚甲基二氧基-5H-2,3-苯并二氮杂（（1，GYKI 52466）（一种众所周知的非竞争性2）高出5倍的效能-氨基

  DOI：

  10.1021/jm020863y
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzyl)-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[2-(4-nitrobenzyl)-4,5-methylenedioxyphenylacetyl]-3-methylurea
  参考文献：
  名称：

  新型有效的AMPA /海藻酸酯受体拮抗剂：一系列2-[（（4-烷基半氨基咔唑酮）-（4-氨基-苯基）甲基] -4,5-亚甲基二氧苯基乙酸烷基酯的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列新的2-[（（4-烷基半氨基咔唑酮）-（4-氨基苯基）-甲基] -4,5-亚甲基二氧基苯基乙酸烷基酯（10-19）的合成，该烷基酯在苄基上带有烷基现场。通过测试相应的衍生物20-22（其中4-烷基半氨基咔唑酮部分已被除去（化合物20）或其烷基脲基部分移至位置1（化合物21-22）），评估了该基团对生物活性的影响。此外，通过测试衍生物23来评估4-氨基苄基部分在抗惊厥活性中的参与。测定了所有化合物的抗惊厥活性以对抗在DBA / 2小鼠中诱发的音源性癫痫发作。在这一系列衍生物中，[2-[（4-氨基苯基）-（4-甲基半氨基咔唑基）-甲基] -4 已证明5-亚甲基二氧基苯基乙酸甲酯（10）是活性最高的化合物。它显示出比1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7,8-亚甲基二氧基-5H-2,3-苯并二氮杂（（1，GYKI 52466）（一种众所周知的非竞争性2）高出5倍的效能-氨基

  DOI：

  10.1021/jm020863y