(6R,7S)-7-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2-furan-2-yl-thiazol-4-yl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 159267-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7S)-7-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2-furan-2-yl-thiazol-4-yl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 159267-51-3
• 化学式: C₂₇H₂₆N₄O₈S
• 分子量: 566.591
• InChiKey: XLJHNPBCMGLKNL-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  154.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-7-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2-furan-2-yl-thiazol-4-yl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-thiazol 4 yl-carba-l-dethiacephalosporins.

  摘要：

  描述了一系列新的3-噻唑-4-基-卡巴-1-去硫头孢菌素的合成和微生物学评估。通过改变噻唑部分的2位取代来实现结构-活性关系。结果表明，C7侧链衍生物在微生物活性上存在明显差异。ATMO衍生物对革兰阳性和革兰阴性细菌均具有强效活性。例如，LY215226对典型微生物的最低抑菌浓度（MIC，μg/ml）如下：金黄色葡萄球菌0.25，肺炎链球菌0.008，流感嗜血杆菌0.008，大肠杆菌0.25，肺炎克雷伯菌0.008，克隆氏菌0.5，伤寒沙门氏菌0.25，以及摩根氏菌0.25。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1052
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 7β-phenoxyacetyl-t-butyloxycarbonylamino-1-carba(1-dethia)-3-(2-bromo-1,1-diethoxyethyl)-3-cephem-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1,2-三氯乙烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (6R,7S)-7-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2-furan-2-yl-thiazol-4-yl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-thiazol 4 yl-carba-l-dethiacephalosporins.

  摘要：

  描述了一系列新的3-噻唑-4-基-卡巴-1-去硫头孢菌素的合成和微生物学评估。通过改变噻唑部分的2位取代来实现结构-活性关系。结果表明，C7侧链衍生物在微生物活性上存在明显差异。ATMO衍生物对革兰阳性和革兰阴性细菌均具有强效活性。例如，LY215226对典型微生物的最低抑菌浓度（MIC，μg/ml）如下：金黄色葡萄球菌0.25，肺炎链球菌0.008，流感嗜血杆菌0.008，大肠杆菌0.25，肺炎克雷伯菌0.008，克隆氏菌0.5，伤寒沙门氏菌0.25，以及摩根氏菌0.25。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1052