benzyl (R)-2-azido-2-methylbutanoate | 1092559-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-2-azido-2-methylbutanoate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-azido-2-methylbutanoate
• CAS: 1092559-79-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: KSGDAWPFTADCQF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-2-azido-2-methylbutanoate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到D(-)-异缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu方法合成旋光性α，α-二取代氨基酸

  摘要：

  已知立体化学构型的手性叔α-羟基酯通过与​​HN 3的Mitsunobu反应转化为α-叠氮基酯。已表明，使用1,1-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）和三甲基膦（PMe 3）可以在室温下以高化学收率进行该反应的优化。在α-碳处观察到构型完全反转。以高的总化学产率和光学纯度合成了几种α，α-二取代的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol802325h
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-(+)-2-hydroxy-2-methylbutanoate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二苯基亚磷酸苯酚酯 、 三甲基硅基甲基叠氮化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到benzyl (R)-2-azido-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis ofsec- andtert-Alkyl Azides from Alcohols and Trimethylsilyl Azide by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation Using Phenyl Diphenylphosphinite and Trimethylsilylmethyl Azide

  摘要：

  描述了一种利用苯基二苯基亚次膦酸酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物通过新型氧化还原缩合从醇和三甲基甲硅烷基叠氮化物制备烷基叠氮化物的新方法。手性仲醇和叔醇在温和和中性条件下转化为相应的手性叠氮化物，构型几乎完全反转。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1072

文献信息

• A New Type of Oxidation-Reduction Condensation by the Combined Use of Phenyl Diphenylphosphinite and Oxidant
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kiichi Kuroda、Yuji Maruyama

  DOI：10.3987/rev-09-sr(s)1

  日期：——

  A new type of oxidation-reduction condensation of alcohols with sulfur, nitrogen, and oxygen nucleophiles by the combined use of phenyl diphenylphosphinite (PhOPPh2) and oxidants such as azides or diethyl azodicarboxylate (DEAD) are described. In these reactions, chiral secondary and tertiary alcohols are converted into the corresponding chiral sulfides, azides, esters and ethers under mild and neutral conditions with almost complete inversion of stereochemical configuration.