(2S)-2-amino-5-[carboxymethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoic acid;hydrochloride | 132344-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S)-2-amino-5-[carboxymethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoic acid;hydrochloride
• CAS: 132344-03-7
• 化学式: C₉H₁₃F₃N₂O₅*ClH
• 分子量: 322.669
• InChiKey: LQNOOKYSDCVSMZ-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  120.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-5-[carboxymethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoic acid;hydrochloride 生成 (2S)-2-amino-5-[carboxymethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  ROSOWSKY, ANDRE;FORSCH, RONALD A.;BADER, HENRY;FREISHEIM, JAMES H., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1447-1454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-[carboxylatomethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate;N-cyclohexylcyclohexanamine 生成 (2S)-2-amino-5-[carboxymethyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  ROSOWSKY, ANDRE;FORSCH, RONALD A.;BADER, HENRY;FREISHEIM, JAMES H., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1447-1454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and in vitro biological activity of new deaza analogs of folic acid, aminopterin, and methotrexate with an L-ornithine side chain
  作者：Andre Rosowsky、Ronald A. Forsch、Henry Bader、James H. Freisheim

  DOI：10.1021/jm00108a032

  日期：1991.4

  culture. Reductive amination of 2-acetamido-6-formylpyrido[2,3-d]pyrimidine-4(3H)-one with methyl N alpha-(4-aminobenzoyl)-N delta-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithinate followed by removal of the blocking groups afforded the 5-deaza analogue of Pter-Orn, whereas N-alkylation of methyl N alpha-(4-aminobenzoyl)-N delta-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithinate with 2-amino-6-(bromomethyl)quinazolin-4(3H)-one and deprotection

  N alpha-pteroyl-L-鸟氨酸（Pter-Orn）的5-deaza和5,8-dideaza类似物，N alpha-（4-amino）的5-deaza，8-deaza和5,8-dideaza类似物合成了-4-脱氧蝶酰基-L-鸟氨酸（APA-Orn）和Nα-（4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酰基）-L-鸟氨酸（mAPA-Orn）的Nδ-羧甲基衍生物并作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂和培养物中肿瘤细胞生长的抑制剂进行了测试。用N-甲基-（4-氨基苯甲酰基）-N-δ-（苄氧羰基）-L-鸟氨酸甲酯对2-乙酰氨基-6-甲酰基吡啶并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-进行还原胺化，然后除去封闭基团提供了Pter-Orn的5-deaza类似物，而甲基Nα-（4-氨基苯甲酰基）-Nδ-（苄氧基羰基）-L-鸟氨酸酯的N-烷基化与2-氨基-6-（溴甲基）喹唑啉-4（3H）-1，脱保护得到相应的5，8-dideaza类似物。2